诱导效应(inductive effect)和介观效应(mesomeric effect)的区别
诱导效应和介观效应是多原子分子中的两种电子效应。然而,诱导效应和介观效应是由两个不同的因素引起的。例如,诱导效应是σ键极化的结果,介观效应是化合物中取代基或官能团的结果。在某些复杂分子中,介观效应和诱导效应都可能存在。
什么是诱导效应(inductive effect)?
诱导效应是极性分子或离子中由于σ键的极化而产生的电子效应。诱导效应的主要原因是键两端原子之间的电负性差异。这在两个原子之间形成了某种键极性。大多数负电原子把键中的电子拉向自己,这就导致了键的极化。例如O-H和C-Cl键。
什么是介观效应(mesomeric effect)?
介观效应是由化合物中的取代基或官能团引起的,用字母M来表示。这种效应是一种基于相关共振结构描述取代基吸电子或释放电子性质的定性方法。它是由至少一个双键和另一个双键或由一个单键分开的孤对组成的化合物中的一种永久效应。根据取代基的性质可以分为正的和负的。当取代基为电子释放基团时,效应为正(+M),当取代基为吸电子基团时,效应为负(-M)。
诱导效应(inductive effect)和介观效应(mesomeric effect)的区别
属性:
诱导效应:诱导效应是一种永久的极化状态。当两个不同的原子之间存在sigma键时(当两个原子的电负性值不相似时),这两个原子之间的电子密度是不均匀的。电子密度越接近负电性原子的密度越大。尽管它是一种永久效应,但它相对较弱,因此,它很容易被其他强电子效应所超越。
介观效应:介观效应是由于电子离域而引起的。它可以在任意数量的碳原子体系中传输。它可以被认为是一种永久极化,主要存在于不饱和链中。
影响因素:
诱导效应:键中两个原子的电负性差异直接影响到诱导效应。另外,这是一种距离依赖的现象,因此,键长也是另一个影响因素,距离越大,影响越弱。
介观效应:介观效应是一种永久效应,它取决于化合物中的取代基或官能团。它存在于至少含有一个双键和另一个双键的化合物中,或是由单键分开的一对单键。
类别:
诱导效应:根据其对氢的吸电子或释电子效应,将诱导效应分为两类。
负诱导效应(-I):
具有吸电子性质的基团或原子会产生负诱导效应。下面根据–I效应的降序列出了一些示例。
NH3+>;NO2>;CN>;SO3H>;CHO>;CO>;COOH>;COCl>;CONH2>;Cl>;Br>;I>;OH>;OR>;NH2>;C6H5>;H
正向诱导效应(-I):
具有电子释放特性的基团或原子引起正的诱导效应。根据+I效应的降序,下面列出了一些例子。
C(CH3)3>;CH(CH3)2>;CH2CH3>;CH3>;H
介观效应:
正介观效应(+M):
当取代基可以被认为是一个电子释放基团时,其效应是正的(+M)。
+M取代基:醇、胺、苯
负介观效应(-M):
当取代基为吸电子基团时,介观效应为负(-M)
–M取代基:乙酰基(乙酰基)、腈、硝基
References: “Mesomeric effect” – Wikipedia “Inductive Effect” – Wikipedia “Chapter 4: Alcohols and Alkyl Halides” – Department of Chemistry, University of Calgary “Inductive Effect, Electromeric Effect, Resonance Effects, and Hyperconjugation” – BRILLIANT “Inductive effect” – IUPAC Compendium of Chemical Terminology – the Gold Book “Reacti*** of Aromatic Compounds (overall)” – Chemgapedia https://schools.aglasem.com/4464 Image Courtesy: “Water V” By Jü – Own work (CC0) via Comm*** Wikimedia “Mesomeric effect (–M) V” By Jü – Own work (Public Domain) via Comm*** Wikimedia