亲电的(electrophilic)和亲核取代(nucleophilic substitution)的区别
亲电取代反应和亲核取代反应是化学中两种类型的取代反应。亲电取代和亲核取代反应都涉及到破坏现有的键和形成新的键来取代先前的键;然而,这是通过两种不同的机制完成的。在亲电取代反应中,亲电分子(极性分子的正离子或部分正端)攻击分子的亲电中心,而在亲核取代反应中,亲核分子(富含电子的分子物种)攻击分子的亲核中心以除去离开基团。这是亲电取代和亲核取代的关键区别。
什么是电取代(electrophic substitution)?
它们是一种普通的化学反应,在这种反应中,化合物中的官能团被电泳剂取代。一般来说,氢原子在许多化学反应中充当亲电试剂。这些反应可进一步分为两类:亲电芳香族取代反应和亲电脂肪族取代反应。亲电芳香族取代反应发生在芳香族化合物中,用于在苯环上引入官能团。它是合成新化合物的重要方法。
什么是亲核取代(nucleophilic substitution)?
亲核取代反应是一类主要的反应,在这种反应中,富电子亲核分子选择性地攻击带正电荷或部分正电荷的原子或一组原子,通过置换所附基团或原子而形成键。先前附着的离开分子的基团被称为“离开基团”,而正或部分正的原子称为电泳剂。整个分子实体,包括电泳剂和离开基被称为“底物”。
通用化学式:
编号:+R-LG→R-Nu+LG:
Nu亲核LG离开群
亲电的(electrophilic)和亲核取代(nucleophilic substitution)的区别
亲电和亲核取代的机理
亲电取代:大多数亲电取代反应发生在苯环上,有亲电试剂(正离子)。该机制可能包含几个步骤。下面给出了一个例子。
电泳试剂:
氢离子H 3O+(来自勃朗斯特德酸)
三氟化硼BF 3
三氯化铝
卤素分子f2,cl2,br2,i2
亲核取代:它涉及电子对供体(亲核体)和电子对受体(亲电体)之间的反应。电泳剂必须有一个离开基团才能发生反应。
反应机理有两种:SN2反应和SN1反应。在SN2反应中,离去基团的去除和亲核剂的背面攻击同时发生。在SN1反应中,首先形成平面碳离子,然后与亲核试剂进一步反应。亲核分子可以从任何一边攻击,这种反应与消旋化有关。
亲电取代和亲核取代实例
电替代:
苯环上的取代反应是亲电取代反应的例子。
亲核取代:
烷基溴的水解是亲核取代的一个例子。
R-Br,在基本条件下,攻击亲核分子是OH-而离开基团是Br-。
R-Br+OH-→R-OH+Br−
定义:
再缩合:外消旋是指将光学活性物质转化为等量的右旋和左旋形式的光学不活跃混合物。
参考文献:
“亲核取代(SN1SN2);”有机化学门户,“卤代烃与氢氧化离子之间的亲核取代反应”。化学指南“亲电取代”。化学指南
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