嘌呤和嘧啶是两类芳香杂环有机化合物。换句话说,它们是环结构(芳香族),环中含有氮和碳(杂环)。嘌呤和嘧啶都与有机分子吡啶(C5H5N)的化学结构相似。吡啶又与苯(C6H6)有关,只是其中一个碳原子被一个氮原子取代。
嘌呤和嘧啶是有机化学和生物化学中的重要分子,因为它们是其他分子(如咖啡因、可可碱、茶碱、硫胺素)的基础,也是核酸的关键成分——脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。
嘧啶是由6个原子组成的有机环:4个碳原子和2个氮原子。氮原子被放置在环的1和3个位置。这个环上的原子或基团区分嘧啶,包括胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶、硫胺(维生素B1)、尿酸和巴比妥酸。嘧啶在DNA和RNA、细胞信号、能量储存(如磷酸盐)、酶调节以及制造蛋白质和淀粉中发挥作用。
嘌呤含有一个与咪唑环融合的嘧啶环(一个五元环,含两个非相邻的氮原子)。这种双环结构有9个原子构成环:5个碳原子和4个氮原子。不同的嘌呤通过环上的原子或官能团来区分。
嘌呤是最广泛存在的含氮杂环分子。它们富含肉、鱼、豆类、豌豆和谷物。嘌呤的例子包括咖啡因、黄嘌呤、次黄嘌呤、尿酸、可可碱以及含氮碱腺嘌呤和鸟嘌呤。嘌呤在生物体中的作用与嘧啶几乎相同。它们是DNA和RNA、细胞信号、能量储存和酶调节的一部分。这些分子被用来制造淀粉和蛋白质。
虽然嘌呤和嘧啶包括自身具有活性的分子(如药物和维生素),但它们也在彼此之间形成氢键,连接DNA双螺旋的两条链,并在DNA和RNA之间形成互补分子。在DNA中,嘌呤腺嘌呤与嘧啶胸腺嘧啶结合,嘌呤鸟嘌呤与嘧啶胞嘧啶结合。在RNA中,腺嘌呤与尿嘧啶结合,鸟嘌呤仍与胞嘧啶结合。形成DNA或RNA需要大约等量的嘌呤和嘧啶。
值得注意的是,经典的沃森-克里克碱基对也有例外。在DNA和RNA中,还存在其他构型,最常见的是甲基化嘧啶。这些被称为“摆动配对”
嘌呤和嘧啶都由杂环组成。这两组化合物共同构成含氮碱。然而,这些分子之间存在着明显的差异。显然,因为嘌呤由两个环而不是一个环组成,所以它们的分子量更高。环结构也影响纯化化合物的熔点和溶解度。
人体以不同的方式合成(合成代谢)和分解(分解代谢)分子。嘌呤分解代谢的最终产物是尿酸,而嘧啶分解代谢的最终产物是氨和二氧化碳。身体也不会使两个分子处于同一位置。嘌呤主要在肝脏合成,而多种组织合成嘧啶。
以下是关于嘌呤和嘧啶的基本事实摘要:
嘌呤 | 嘧啶 | |
结构 | 双环(一个是嘧啶) | 单环 |
化学式 | C5H4N4 | C4H4N2 |
含氮碱 | 腺嘌呤 | 胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶 |
使用 | DNA、RNA、维生素、药物(如巴比妥类)、能量储存、蛋白质和淀粉合成、细胞信号、酶调节 | DNA、RNA、药物(如兴奋剂)、能量储存、蛋白质和淀粉合成、酶调节、细胞信号 |
熔点 | 214摄氏度(417华氏度) | 20至22摄氏度(68至72华氏度) |
摩尔质量 | 120.115克·摩尔−1. | 80.088克摩尔−1. |
溶解度(水) | 500克/升 | 混溶 |
生物合成 | 肝 | 各种组织 |
分解代谢产物 | 尿酸 | 氨和二氧化碳 |
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