主要区别
伯胺、仲胺和叔胺的主要区别在于,伯胺的结构中有一个烷基或芳基附着在氮原子上,而仲胺的结构中有两个烷基或芳基附着在氮原子上,叔胺则有三个烷基或芳基连接对其结构中的氮原子。
伯胺(primary amines) vs. 仲胺(secondary amines)
伯胺的结构包括与每个氮原子结合的一个烷基;二级胺的结构包括两个与每个氮原子结合的烷基,留下一个氢原子与氮原子结合。然而,对于叔胺而言,该结构包含三个与每个氮原子键合的烷基,因此不存在与氮原子键合的氢原子。
伯胺的碱性比二级胺和叔胺都低,但比氨更碱性;二级胺比所有胺(包括伯胺、叔胺和氨)更碱性,而叔胺的碱性比二级胺少,但比伯胺和氨更碱性。
在伯胺中,没有发现明显的空间位阻;对于仲胺,也没有发现相当大的空间附着,但叔胺由于在同一氮原子上附着烷基而显示出空间位阻。当命名伯胺时,它们的烷基或芳基被提到作为前缀;当命名仲胺时,所附的两个烷基或芳基需要在它们的名称中提及,然而,在发音叔胺时,所附的三个烷基或芳基都需要在其名称中提及。
比较图
什么是伯胺(primary amines)?
伯胺是指只含有一个烷基或芳基的胺,在其结构中,当氨分子与三个氢原子结合时,其中一个氢原子与氮原子脱键,并被烷基或芳基取代。烷基是有机分子中的官能团。
它的结构可以解释为,当氢原子在这个基团中失去键时,就会形成一个空位。这个空缺可以用另一个原子来填补。在伯胺的情况下,这个空位通过附着在氨基的氮原子上而得到填补,从而形成伯胺。在芳基的情况下,芳基群总是包含一个环。
芳基被归类为简单的芳香族化合物,其中一个氢原子从其基团中移除,留下空位以便与另一个原子相连。在这种情况下,这个空白空间被氨基填充,从而形成伯胺。
在命名伯胺时,它们的烷基或芳基作为前缀。好像一个甲基存在于伯胺中。这种化合物被命名为甲胺。但是,如果胺的结构中含有更多的官能团,则取其取代基的名称。至于胺基,取代基的名称是“氨基”
胺在石蕊试验中作为碱,是因为它们的一个氮原子中有一对孤对被捐赠给质子。这个过程发生在胺与水反应时;它们通过将它们的孤对捐赠给水的氢原子而形成OH离子。由于碱是释放OH离子的化合物,胺通过同样的途径起到碱的作用。
胺的碱性是通过检查孤对捐赠后形成的化合物的稳定性来观察的。当孤对由伯胺捐赠时,氮原子得到正电荷。正电荷减少,同时把电子拉向它们。由于伯胺中只有一个烷基,所以它们的碱性比仲胺小。
什么是仲胺(secondary amines)?
仲胺是指含有两个烷基或芳基的胺,其结构与氮原子相连。当两个氢原子与氮原子脱键时(如氨分子与三个氢原子结合),被烷基或芳基取代,从而形成仲胺。
在芳基的情况下,芳基群总是包含一个环。芳基被归类为简单的芳香族化合物,其中两个氢原子被从其基团中移除,留下空位以便与其他原子相连。在这种情况下,空位被氨基填充,从而形成二级胺。
仲胺的名称不同,因为它们的名称中需要提到所附的两个烷基或芳基。因为,N-乙基-N-丙基胺是由一个与氢原子、乙基和丙基键合的氮原子组成的仲胺。
仲胺也作为碱性,但比伯胺和叔胺更基本。胺的碱度是通过检查孤对捐赠后形成的化合物的稳定性和它们接受质子的能力来观察的。烷基是供电子的。当烷基减少氮原子时,由于烷基的供电子特性,氮原子被还原。因此,与其他胺形式相比,这些仲胺的性能更为基本。
什么是叔胺(tertiary amines)?
叔胺是一种含有三个烷基或芳基的胺,在它们的结构中与一个氮原子相连。这些胺是由三个氢原子置换而成的。因为它们含有三个与氮原子键合的氢原子,它们被烷基或芳基取代,从而形成仲胺。因此,氨的结构中没有氢原子。
在芳基的情况下,芳基群总是包含一个环。在这种情况下,芳基中的空位被氨基填充,从而形成叔胺。叔胺的命名是不同的,因为三个烷基或芳基是需要在其名称中提及。例如,在三丁胺的情况下,氮原子与三个丁基键合,它们可以表示为(ch3ch2ch2)3N。
叔胺的作用是碱性的,但比伯胺和氨的碱性高,但比仲胺的碱性低;这是由于三个烷基附着在一个氮原子上的空间附着。烷基是供电子的。当烷基减少氮原子时,由于烷基的供电子特性,氮原子被还原。
主要区别
- 伯胺有一个烷基或芳基附着在氮原子上;仲胺有两个烷基或芳基连接,但叔胺有三个烷基或芳基附着在氮原子上。
- 伯胺由一个附着在每个氮原子上的烷基组成;二级胺由与每个氮原子结合的两个烷基组成;然而,叔胺由三个烷基组成,并与伯胺和仲胺都不同。
- 伯胺的碱性比二级胺和叔胺都要低;二级胺比所有胺都要碱性,而叔胺比伯胺和氨更碱性,但比二级胺的碱性要低。
- 在伯胺中,没有明显的空间位阻;二级胺是相当大的空间位阻,但叔胺显示出相当大的空间位阻。
结论
伯胺由一个烷基或芳基组成,而仲胺有两个烷基或芳基,而叔胺则与三个烷基或芳基结合。它们都以它们的结构附着在氮原子上。