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ハロゲン化アリルとハロゲン化ベンジルの大きな違いは、ハロゲン化アリルはアリルの炭素原子にハロゲン原子が結合しているのに対し、ハロゲン化ベンジルはベンジルの炭素原子にハロゲン原子が結合している点である。
アリル炭素原子は、有機化合物中の二重結合に隣接する炭素原子であり、ベンジル炭素原子は、ベンゼン環に隣接する炭素原子である。
1. 概要と主な違い 2. ハロゲン化アリルとは 3. ハロゲン化ベンジルとは 4. 横並び比較-リスト形式のハロゲン化アリル、ハロゲン化ベンジル 5. まとめ
ハロゲン化アリルは、化学式R=R'-R "X "で表される有機化合物である。つまり、ハロゲン化アリルは、アリル炭素上に1個以上のハロゲン原子を有する。一般的な例としては、クロロプロペン化合物が挙げられる。
図01:クロロプロペンの構造
塩化アリル化合物は、その塩素原子が分子内の二重結合に隣接する炭素原子に結合している。つまり、塩化アリルは塩素原子を含むアルケンである。この分子では、塩素原子はアルケンの二重結合に最も近い炭素原子に結合している。二重結合を持つ炭素原子はsp2混成であるのに対して、塩素原子を含む炭素原子はsp3混成である。
さらに、この炭素原子は二重結合した炭素原子と単結合で結合している。そのため、この炭素原子の周りの電子密度は、二重結合の炭素原子の電子密度より低くなっている。分子が2つの二重結合を持つ場合、塩素原子を持つアリル炭素は、2つの二重結合の間の橋渡しとして機能することができる。
ハロゲン化ベンジルは、ベンジル炭素上に1個以上のハロゲン原子を持つ有機化合物である。つまり、ハロゲン化ベンジルの化学構造はC6H5C-Xであり、ここではベンゼン環の近くに位置する炭素原子に、1つ以上のハロゲン化原子が結合していることになる。したがって、ベンジル炭素原子は、ベンゼン環に直接結合している炭素原子である。ベンジルを "Bn"、ハロゲン化ベンジルを "Bn-X"(Xはハロゲン化原子)と略記することができる。ハロゲン化ベンジルの代表的なものは塩化ベンジル化合物である。
図02:塩化ベンジルの構造
塩化ベンジルは無色の液体である。化学合成の過程で重要な役割を担っています。塩化ベンジルは、トルエンと塩素ガスの気相光化学反応により工業的に調製することができる。この液体は刺激臭がある。
アリル炭素原子は、ベンゼン環に隣接する炭素原子である。ハロゲン化アリルとハロゲン化ベンジルの大きな違いは、ハロゲン化アリルはアリルの炭素原子にハロゲン原子が結合しているのに対し、ハロゲン化ベンジルはベンジルの炭素原子にハロゲン原子が結合している点である。
以下のインフォグラフィックでは、ハロゲン化アリルとハロゲン化ベンジルの違いをさらに詳しく説明しています。
アリル炭素原子は、ベンゼン環に隣接する炭素原子である。ハロゲン化アリルとハロゲン化ベンジルの大きな違いは、ハロゲン化アリルはアリルの炭素原子にハロゲン原子が結合しているのに対し、ハロゲン化ベンジルはベンジルの炭素原子にハロゲン原子が結合している点である。
1 "ハロゲン化アリル "のこと。化学図書館、図書室、2020年8月24日、こちらでご覧いただけます。"ベンジルハライド"OChemPal、こちらから入手できます。 3. "ハロゲン化ベンジル".Chemistry Library, Library, 24 Aug. 2020, available here. 2. "Benzyl halides".3. "ベンジルハライド"。