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試薬とは、化学反応を起こしたり、特定の系で化学反応が起こっているかどうかを調べるために、反応混合物に加えることができる物質である。ギルマン試薬とグリニャール試薬がそれである。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. ギルマン試薬とは 3. グリニャール試薬とは 4. 横並び比較 - ギルマン試薬とグリニャール試薬の表形式 5. まとめ

ギルマン試薬は何ですか？

ギルマン試薬は、銅とリチウムの金属試薬である。したがって、ジオルガニックカーボン化合物と名づけることができる。この物質の一般的な化学式はR2CuLiであり、この式中、Rはアルキル基またはアリール基である。この試薬は、他の金属試薬と異なり、有機ハロゲン化物と反応し、ハロゲン化基をR基で置き換えることができるため、非常に有用な試薬である。このような反応をコリハウス反応と呼びます。これらの置換反応は、単純な構成要素から複雑な生成物を合成する際に重要である。

図01：Gilman試薬の一般構造

この試薬は、科学者ヘンリー・ギルマンらによって発見された。一般的なギルマン試薬は、化学式(CH3)2CuLiで表されるリチウムジメチル銅であるが、このリチウムジメチル銅を使用した試薬が、ギルマン試薬である。この試薬は、テトラヒドロフランの存在下、極低温でメチルリチウムにヨウ化銅を加えて調製される。反応生成物はエーテル中で2量体として存在し、8量体環構造を形成する。

グリニャール試薬は何ですか？

グリニャール試薬は、金属マグネシウムを含む試薬である。一般的な化学式はR-Mg-Xであり、Rは有機化学基、Mgはマグネシウム、Xはハロゲンである。一般に、試薬中のR基は、アルキル基またはアリール基である。グリニャール試薬の代表例として、塩化メチルマグネシウムと臭化フェニルマグネシウムがある。

グリニャール試薬は、有機合成反応によく使われる物質である。これらの試薬は、新しい炭素-炭素結合の形成を助ける。e, g. 適切な触媒の存在下で、ハロゲン化物 R'-X' は Grignard 試薬と反応し、最終生成物は R-R' であり、反応の副生成物として MgXX' が存在する。

図02：グリニャール試薬とカルボニル化合物の反応

また、純粋なグリニャール試薬は非常に反応性の高い固体物質である。そのため、これらの物質をエーテルやテトラヒドロフランなどの溶媒として使用する必要があります。これらの試薬は、溶液から水を除去すれば、一定期間安定である。

ギルマンとグリニャール試薬の違い

ギルマン試薬とグリニャール試薬の決定的な違いは、ギルマン試薬が銅とリチウム用であるのに対し、グリニャール試薬はマグネシウム用であることである。また、ギルマン試薬は液体であるのに対し、グリニャール試薬は純度の高い固体である。

以下のインフォグラフィックは、Gilman試薬とGrignard試薬の違いをまとめたものです。

概要 - ギルマン vs. グリニャール試薬

試薬とは、化学反応を起こしたり、特定の系で化学反応が起こっているかどうかを調べるために、反応混合物に加えることができる物質です。ギルマン試薬とグリニャール試薬の決定的な違いは、ギルマン試薬が銅とリチウム用であるのに対し、グリニャール試薬はマグネシウム用であることである。

引用

1Carey, F. (2008, July 22).ギルマン試薬Encyclopædia Britannica.2020年10月7日、こちらから入手可能です。ギルマン試薬ウィキペディア(2020年8月29日)です。2020年10月7日取得、こちらから入手可能です。2 ギルマンの試薬。ウィキペディア(2020年8月29日)です。2020年10月7日取得。