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リジンとリジン(l-リジン)の違い

リジンとリジンは、どちらも同じ物性を持つアミノ酸ですが、両者にはいくつかの違いがあります。リジンと大きく異なるのは、平面偏光を回転させることができる点です。リジンは、生物活性を有する天然由来の必須α-アミノ酸である。不斉炭素原子の周りに2つの異なるエナンチオマーを形成する可能性があるため、2つの異性体の形で発生することがあります。これらはl型とd型と呼ばれ、左手と右手の構成に似ている。このl型とd型は光学活性型と呼ばれ、平面偏光した光を時計回りか反時計回りに回転させる性質がある。光でリジンを反時計回りに回転させると、光は...

リジンとリジン(l-リジン)の違い

リジンとリジンは、どちらも同じ物性を持つアミノ酸ですが、両者にはいくつかの違いがあります。リジンと大きく異なるのは、平面偏光を回転させることができる点です。リジンは天然に存在する必須α-アミノ酸で、生物学的に活性な物質です。不斉炭素原子の周りに2つの異なるエナンチオマーを形成する可能性があるため、2つの異性体の形で発生することがあります。これはL型とD型と呼ばれ、左手と右手の構成に類似している。このL型とD型は光学活性型と呼ばれ、平面偏光した光を時計回りか反時計回りに回転させる。光がリジンを反時計回りに回転させると、左回りに見えるので、L-リジンと呼ばれる。ただし、ここで注意しなければならないのは、異性体のD-、L-ラベリングとは異なるということです。

リジンは何ですか?

リジンは体内で合成されない必須アミノ酸であり、通常の食事から補給する必要があります。したがって、リジンは人体にとって必須アミノ酸である。アミン(-NH2)とカルボン酸(-COOH)の官能基からなり、化学式NH2-(CH2)4-CH(NH2)-COOHで表される重要な生物有機化合物で、炭素、リジン、窒素が主要元素である。生化学では、最初の(α-)炭素原子にアミンとカルボキシル基の両方が結合しているアミノ酸をα-アミノ酸と呼ぶ。したがって、リジンもα-アミノ酸の一種と考えられます。リジンの構造を図1に示す。

赖氨酸(lysine)和赖氨酸(l-lysine)的区别

図1:リジンの分子構造(※炭素原子はキラルまたは不斉炭素原子で、α炭素原子を表すこともある)。

リジンは塩基性のアミノ基を2つ、酸性のカルボン酸基を1つ持つため、塩基性である。その結果、2つのアミノ基の存在により、広範な水素結合も形成される。リジンのよい摂取源は、卵、赤肉、ラム、豚肉、鶏肉、チーズ、特定の魚(タラ、イワシなど)など、タンパク質が豊富な動物性食品です。リジンは、大豆、豆、エンドウ豆などの植物性タンパク質にも豊富に含まれています。しかし、ほとんどの穀物では制限されるアミノ酸であるが、ほとんどの豆類や豆類には豊富に含まれている。

リジン(l-リジン)は何ですか?

リジンは2番目の炭素の周りに4つの異なる基を持つ非対称構造を持っている。また、リジンはこの不斉炭素原子を持つため、光学活性なアミノ酸である。その結果、リジンは立体異性体(同じ分子式を持つが、原子の向きが3次元の空間で異なる異性体)を生じさせることがある。エナンチオマーとは、反射によって互いに関連する2つの立体異性体、またはそれらが互いに鏡像であり、重なり合うことができないものを指します。リジンはL-とD-の2つのエナンチオマーで存在し、リジンのエナンチオマーを図2に示す。

赖氨酸(lysine)和赖氨酸(l-lysine)的区别

図2:リジンアミノ酸のエナンチオマー。COOH、H、R、NH2基がC原子を中心に時計回りに配置され、エナンチオマーはL型、D型と呼ばれる。L型、D型は炭素原子の周りの空間配置のみを指し、光学活性には関係ない。キラル分子のL型とD型は、偏光面を異なる方向に回転させるが、L型(またはD型)の中には、光を左に回転させるもの(左型またはL型)と右に回転させるもの(右型または右回り)があり、L型とD型は光学異性体と呼ばれる。

リジンとD-リジンは互いにエナンチオマーであり、偏光を回転させる方向以外の物性は同じである。重畳不可能な鏡像の関係になっている。しかし、リジンを含むアミノ酸では、DとLの命名法は一般的ではありません。平面偏光した光を同じ振幅で回転させるが、その方向は異なる。平面偏光を時計回りに回転させるリジンのDおよびL異性体をデキストロあるいはデキストロトリーと呼び、平面偏光を反時計回りに回転させるリジンをレボロトリーあるいはレボロトリーと呼ぶ(図2)。

d-リジンは、l-リジンからラセミ化により合成されるリジンの合成型であり、リジンの中で最も安定な形態である。細胞接着性を高めるためのコーティング材として使用されるポリ-d-リジンの加工に使用されています。リジンは体内で重要な役割を果たし、カルシウムの吸収、筋肉タンパク質の発達、ホルモン、酵素、抗体の合成に関与しています。工業的には、リジンはCorynebacterium glutamicumを用いた微生物発酵法で生産されている。

リジンとリジン(l-リジン)の違い

リジンとリジンは、偏光の回転方向を除けば同じ物性である。したがって、リジンは、実質的に異なる生物学的効果および機能的特性を有すると考えられる。しかし、これらの生物学的効果や機能的特性を区別する研究は非常に限られています。これらの違いには、次のようなものがあります。

テイスト

リジン:L-アミノ酸は無臭であることが多い。

D-リジン:アミノ酸のD体は甘い味がする。

そのため、l-リジンはリジンに比べて甘味が少ない/少ない可能性があります。

豊かさ

リジン:リジンを含むL-アミノ酸は、自然界に最も多く存在するものです。例えば、タンパク質によく含まれる19種類のL-アミノ酸のうち9種類がデキストロ アミノ酸で、残りがレボ アミノ酸である。

D-リジン:実験的に観測されたD型アミノ酸はほとんど発生しない。

References: Solom***, T.W. Graham, and Graig B. Fryhle (2004). Organic Chemistry (8くぼう編)。ホーボーケンJohn Wiley & S***, Inc. Everhardus, A. (1984).立体化学、薬物動態学と臨床薬理学の洗練されたn*****enseの基礎となる。欧州臨床薬理学会誌。 26, 663-668.
  • 2020-10-28 22:29 に公開
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  • 分類:科学

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