O-アシル化とN-アシル化の重要な違いは、O-アシル化では酸素を含む最終生成物を形成し、N-アシル化では窒素を含む最終生成物を形成することである。

アシル化とは、化合物にアシル基を付加する化学的プロセスである。このとき、アシル基を付与する化合物をアシル化剤と呼ぶ。アシル基は、化学式R-C（＝O）-を有し、Rはアリール基またはアルキル基である。アシル化の最終生成物によって、C-アシル化、O-アシル化、N-アシル化の3つのアシル化プロセスに大別される。ここでは、O-アシル化反応とナシル化反応について説明します。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. O-アシル化とは 3. N-アシル化とは 4. 横並び比較 - O-アシル化とN-アシル化の表形式 5. まとめ

オーアシル化は何ですか？

Oアシル化とは、最終生成物がアシル基と反応化合物をつなぐ酸素原子を含むアシル化プロセスである。つまり、アシル基と反応部位の間に酸素原子が存在する。このプロセスでは、アシル化剤は通常、塩化物または無水物である。このタイプのアシル化反応は、アリールアルコールやアルキルアルコールなど、-OH基を持つ反応分子で起こる。

図01：典型的なアシル化プロセス

nアシル化は何ですか？

Nアシル化とは、最終生成物に窒素原子が含まれ、反応化合物にアシル基を付加するアシル化反応である。つまり、アシル基と反応物の部分の間に窒素原子があるのです。

図02：Nアシル化反応のメカニズム

Nアシル化は親電子アシル化の部分反応である。このプロセスでは、アシル化剤は通常、塩化物または無水物である。この反応は、アニリンのような-NH基を持つ反応分子に対して行われる。アニリンのN-アシル化反応は、アシル化剤として無水酢酸を用いると効率的なルートとなります。

オーアシル化とnアシル化の違い

アシル化プロセスの最終生成物によって、Cアシル化、Oアシル化、Nアシル化の3つに大別される。アシル化反応の最終生成物が酸素であるアシル化反応である。

したがって、O-アシル化とNacylationの重要な違いは、O-アシル化では酸素を含む最終生成物を形成するのに対し、Nacylationでは窒素を含む最終生成物を形成することである。O-アシル化を受ける反応物は、フェノール類のような-OH基を持つ化合物である。Nアシル化は、アニリンなどの-NH基を含む化合物を用いて行われる。また、O-アシル化は求核的アシル置換反応、N-アシル化は求電子的アシル化置換反応である。

O-アシル化とNacylationの違いを表形式でまとめたインフォグラフィックは以下の通り。

概要 - オーアシル化 vs. nアシル化

アシル化プロセスの最終生成物によって、C-アシル化、O-アシル化、N-アシル化の3つがある。O-アシル化とN-アシル化の重要な違いは、O-アシル化では酸素を含む最終生成物を形成するのに対し、N-アシル化では窒素を含む最終生成物を形成する点である。

引用

1Ouarna, Souad et al."An environmentally efficient route to N-acylation under catalyst-free conditions", Eastern Journal of Chemistry, 20 June 2015, available here.ハンター、イアン"Acylation of Ch24-phenols", Department of Chemistry, University of Calgary, available here.2 Hunter, Ian."Ch24-フェノール類のアシル化"