オレフィン類（アルケン類）とアルキン類の違い

オレフィンとアルキンの主な違いは、オレフィンが炭素-炭素二重結合を持つのに対して、アルキンは炭素-炭素三重結合を持つことである...

オレフィンとアルキンの主な違いは、オレフィンが炭素-炭素二重結合を持つのに対して、アルキンは炭素-炭素三重結合を持つことである。

アルケンとアルキンはともに炭素原子と水素原子を持つ炭化水素である。水素分子を他の置換基で置換することも可能である。そのため、大量の分子が可能である。複数の結合を持つため、より大きな鎖に重合することができる。そのため、有用なポリマーの合成に特に有用です**。例えば、PVC、ゴム、各種プラスチックなど。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. オレフィンとは 3. アルキンとは 4. 並べて比較 - オレフィンとアルキンの表形式 5. まとめ

オレフィン類（アルケン類）は何ですか？

オレフィンは、炭素-炭素二重結合を持つ炭化水素である。また、オレフィンとも呼んでいます。エチレンは、炭素原子2個と水素原子4個からなる最も単純なオレフィン分子である。炭素-炭素二重結合を持ち、分子式はC2H4である。この分子の化学構造は次の通りである。

H2C=CH2

アルケンを命名する際には、「ane」の代わりにアルカン名の末尾に「ene」という接尾語を用いる。二重結合を含む最も長い炭素鎖を取り出し、それに番号を振って、二重結合の最小数を与えなければならない。オレフィンの物性は、対応するアルカンと類似している。

自然

通常、低分子量オレフィンは室温で気体状態である。例えば、エタンやプロピレンは気体です。オレフィンは比較的無極性の分子であるため、無極性溶媒や極性の非常に低い溶媒に溶ける。このように、オレフィンは水にわずかに溶ける性質があります。また、オレフィンは水より密度が小さい。

これらの化合物は、二重結合により付加反応を起こす。例えば、水素添加反応では、二重結合に2個の水素原子を結合させ、オレフィンをアルカンに生成させる。この反応は、金属触媒の存在下で加速される。このような付加反応において、二重結合に結合する試薬が分子の同じ側に結合している場合、これを合成付加反応と呼んでいます。足し算が反加算になる場合は、逆加算と呼ぶ。

図01：アルカン、アルケン、アルキンの比較

同様に、オレフィンには、ハロゲン、塩酸、水などの分子によるさまざまなタイプの付加が生じます。これらの付加は、マルコニコフ型と反マルコニコフ型として生じます。さらに、これらの分子を消去反応によって**することができます。オレフィンの安定性を考える場合、二重結合の炭素原子の置換度が高いほど安定性は高くなる。また、オレフィンはジアステレオマーを持つことがあり、そのため立体異性体を示すことがある。

アルキン類は何ですか？

炭素-炭素三重結合を持つ炭化水素分子はアルキンである。この仲間の通称はアセチレンです。エチレンは、炭素原子2個と水素原子2個からなる最も単純な分子であり、このファミリーに属する。分子式はC2H2で、その構造は以下の通りである。

H-C≡C-H

オレフィンと同じように、これらの化合物にも名前をつけることができる。つまり、対応するアルカンの名称の末尾の「ane」を「yne」に置き換えることで命名できる。そこで、三重結合の炭素原子の数ができるだけ少なくなるように、炭素鎖に番号を振っておくのである。

図02：アルキンの例

また、アルキンの物性は対応するアルカンと類似している。通常、低分子アルキンは室温で気体状態である。例えば、アセチレンは気体である。さらに、これらの化合物は比較的無極性の分子であるため、無極性溶媒や極性の非常に低い溶媒に溶ける。そのため、水にはわずかに溶ける。アルキンの密度は水の密度より小さい。アルキンの三重結合により、アルキンは付加反応を起こす。また、消去反応により合成することも可能です。