ヌクレオチドとヌクレオシドの違い

ヌクレオチドとヌクレオシドの大きな違いは、ヌクレオチドにはリン酸基があるが、ヌクレオシドにはリン酸基がないことである...

ヌクレオチドとヌクレオシドの大きな違いは、ヌクレオチドにはリン酸基があるが、ヌクレオシドにはリン酸基がないことである。

ヌクレオシドとヌクレオチドは、似たような分子でありながら、構造が微妙に異なる。ヌクレオチドもヌクレオシドも、ペントースと窒素塩基という同じ2つの成分で構成されている。また、ヌクレオチドは1つ以上のリン酸基を持つ。このように、ヌクレオシドはリン酸基を付加することで、キナーゼと呼ばれる酵素によってヌクレオチドに変換することができるのです。ヌクレオチドは核酸の構成要素である。一方、ヌクレオシドは抗がん剤や抗ウイルス剤に非常に優れた物質です。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. ヌクレオチドとは 3. ヌクレオシドとは 4. ヌクレオチドとヌクレオシドの類似点 5. 横並び比較-ヌクレオチドとヌクレオシドの表形式 6. 総まとめ

ヌクレオチド（a nucleotide）は何ですか？

ヌクレオチドは、DNAとRNAという生物の遺伝物質として重要な2つの高分子（核酸）の構成要素であり、遺伝子の特徴を世代を超えて受け継ぐ役割を担っている。さらに、細胞機能の制御や維持にも重要な役割を担っています。この2つの高分子以外にも、重要なヌクレオチドがいくつか存在する。例えば、アデノシン三リン酸（ATP）とGTPは重要なエネルギー分子であり、nADP（ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸）とFAD（フラビンアデニンジヌクレオチド）は補因子として働くヌクレオチドである。CAM（環状アデノシン一リン酸）などのヌクレオチドは、細胞のシグナル伝達経路に不可欠な物質です。

構造

ヌクレオチドの3つの塩基とリン酸基が、他の1つの塩基とは異なるリン酸基を構成しているのです。例えば、デオキシリボ核酸はデオキシリボースを1つ持ち、リボ核酸はリボースを1つ持つ。窒素塩基には大きく分けて、プリンとピリミジンという2種類があります。

構造的には、ピリミジンはより小さな複素環で、1位と3位に窒素原子を含む芳香族6員環である。シトシン、チミン、ウラシルはピリミジン塩基である。一方、プリン塩基はピリミジンよりもはるかに大きい。複素環の芳香環の他に、イミダゾール環が縮合している。アデニンとグアニンは2つのプリン塩基である。DNAやRNAの分子を作るときには、相補的な塩基同士が水素結合を形成する。つまり、アデニン：チアミン／ウラシルとグアニン：シトシンは相補的な関係にある。リン酸基は、糖分子中の5つの炭素の-OH基と結合している。

図01：ヌクレオチド

DNAやRNAのヌクレオチドには、通常1つのリン酸基が存在する。しかし、ATPには3つのリン酸基が存在する。リン酸基同士の結合は高エネルギー結合である。まず、DNAとRNAには、基本的に8種類のヌクレオチドが存在します。その他のヌクレオチドは、これら8種類の誘導体であってもよい。ヌクレオチドは互いに結合してDNAやRNAなどのポリマーを形成することができるが、この結合は一方のヌクレオチドのリン酸基と第2ヌクレオチドの糖分子の水酸基の間で起こる。ホスホジエステル結合は、ヌクレオチドをつないでDNAやRNAを形成している。

ヌクレオシド（a nucleoside）は何ですか？

ヌクレオシドとは、糖分子に結合した塩基のことで、通常はペントース（リボースまたはデオキシリボース）である。この結合はβ-グリコシド結合と呼ばれる。ヌクレオシドの特徴は、リン酸基と結合すると最終的にヌクレオチドまたはヌクレオチド一リン酸になり、これが核酸の基本単位になることである。

図02：ヌクレオシド

この反応はキナーゼと呼ばれる酵素によって触媒される。このように、核酸をヌクレオチダーゼで消化すると、ヌクレオシドが生成されることがある。ヌクレオシドは優れた抗がん剤であり、また、抗ウイルス作用もある。ヌクレオシドの例としては、シチジン、ウリジン、アデノシン、グアノシン、チミジン、イノシンが挙げられる。

ヌクレオチドとヌクレオシドの共通点

ヌクレオチドもヌクレオシドもペントース基と窒素基を持っている。
ヌクレオシドにリン酸基がつくと、最終的にヌクレオチドになる。