ピロールピリジンとピペリジンの違い

ピロロピリジンとピペリジンの主な違いはアルカリ性である。ピロールは最もアルカリ性が低く、ピリジンは中程度のアルカリ性、ピペリジンは最も高いアルカリ性である...。

ピロロピリジンとピペリジンの主な違いはアルカリ性であり、ピロールは最も低いアルカリ性、ピリジンは中程度のアルカリ性、ピペリジンは最も高いアルカリ性である。

ピロール、ピリジン、ピペリジンは、化学構造中に窒素原子を持つ有機化合物であり、酸性ではなく塩基性である。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. ピロールとは 3. ピリジンとは 4. ピペリジンとは 5. 並置比較-ピロール・ピリジン・ピペリジンを表形式で 6. まとめ

ピロールは何ですか？

ピロールは、化学式C4H4NHで表される5員環構造の有機化合物で、1個の窒素原子と4個の炭素原子が環構造の形成に関与している複素環化合物である。ピロールは常温で揮発性の無色液体である。ピロール液は通常の空気に触れると黒くなりやすいので、使用前に除染が必要です。使用直前に蒸留で精製することも可能です。さらに、この液体はナッツのようなにおいがする。

フランやチオフェンなどの他の5員複素環とは異なり、環のプラス側がヘテロ原子にある双極子（-NH基がプラスに帯電している）を持っている。また、弱塩基性化合物である。

ピロールは、自然界ではピロールの誘導体として存在する。例えば、ビタミンB12などの胆汁色素、ビリルビン、ポルフィリンなどは、いずれもピロール誘導体である。ただし、この化合物には若干の毒性がある。工業的には、フランをアンモニアで処理することにより、ピロールを合成することができる。しかし、この反応にも固体触媒が必要である。

ピリジンは何ですか？

ピリジンは化学式C5H5Nで表される有機化合物で、複素環式化合物の一種である。ピリジンの構造はベンゼンと似ていて、メチル基が窒素原子に置き換わっている。また、ピリジンは弱塩基性化合物であり、液状では粘性の高い液体として存在する。また、ピリジンは無色で、魚のような独特のにおいがする。また、この液体は水溶性で、可燃性が高い。

ピリジンは反磁性体である。ピリジン分子の構造は六方晶である。この分子では、C-N結合がC-C結合より短い。ピリジンは斜方晶系で結晶している。しかし、ピリジン分子は、より電気陰性度の高い窒素原子が存在するため、電子不足の構造である。そのため、求電子的な芳香族置換反応に弱い。また、窒素原子に一対の電子があることも、この能力の理由である。

ピリジンの用途としては、主に農薬の成分、極性アルカリ溶媒、有機合成におけるカールフィッシャー試薬として使用されている。

ピペリジンは何ですか？

ピペリジンは、化学式(CH2)5NHで表される有機化合物である。この化合物は、6員複素環構造で発生する。この構造では、5つの炭素原子に加えて、窒素原子が環構造のメンバーとして存在する。従って、複素環式アミンである。ピペリジンは無色の液体で、アミン臭があります。また、ピペリジンは水と混和しやすく、その水溶液は高い酸性を示す。

ピペリジンの古い製造方法として、ピペリンと硝酸を反応させる方法がある。しかし、ピリジンの水素添加により工業生産が可能である。このプロセスは、通常、二硫化モリブデン触媒上で行われる。また、ピリジンをエタノール中でナトリウム還元する改良型バーチカル還元法でもピペリジンを得ることができます。しかし、黒胡椒から直接ピペリジンを抽出することができるのです。

ピペリジンの化学構造を考えてみると、シクロヘキサンと同じような椅子型コンフォメーションになっている。この化合物は2つの異なるチェアコンフォメーションを持っている。一方は軸方向に、もう一方は赤道方向にN-H結合を持つ。

ピペリジンは2級アミンです。ケトン類からエナミン類への変換に広く用いられている。これらのエナミンは、ストークエナミンのアルキル化反応に使用することができます。また、ピペリジンは溶媒や塩基として使用されます。工業的には、ピペリジンはジピペリジニルジスルフィドテトラサルファイド（ゴム加硫促進剤）の製造に使用されています。