フィッシャーエステル化とシュテグリッヒエステル化の大きな違いは、フィッシャーエステル化が強酸を触媒としてカルボン酸とアルコールを反応させるのに対し、シュテグリッヒエステル化は強酸の存在下でカルボン酸とアルコールをジメチルアミノピリジン（DMAP）を触媒とし反応させることである。

エステル化反応は、カルボン酸とアルコールからエステル化合物を合成する化学の重要な有機合成反応である。しかし、この反応には反応を促進する触媒が必要です。エステル化反応にはフィッシャーエステル化とシュテグリッヒエステル化の2種類があり、それぞれの反応に特化した2種類の触媒を使用することができるのです。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. フィッシャーエステル化とは 3. シュテグリッヒエステル化とは 4. 横並び比較 - 表形式のフィッシャーエステル化 vs. シュテグリッヒエステル化 5. まとめ

フィッシャーエステル化は何ですか？

フィッシャーエステル化とは、強酸を触媒としてカルボン酸とアルコールを反応させ、エステルを生成する有機化学反応である。カルボン酸とアルコールの還流により最終生成物が得られる特殊なエステル化反応である。この方法は、1895年にエミール・フィッシャーが発明したものである。この反応には、ほとんどすべてのカルボン酸化合物が適しているが、使用できるのは1級および2級アルコールのみである。3級アルコールを使用した場合、エステル化反応ではなく、脱離反応を起こします。この反応の触媒は通常硫酸であるが、p-トルエンスルホン酸やルイス酸など、他にも多くの触媒が存在する。

図01：フィッシャー式エステル化プラント

フィッシャーエステル化反応は、価値の低い、感度の低い基質に適しています。本法に関わるエステル化反応を考える場合、主に大過剰のアルコールを使用する場合は、通常、無溶媒の媒体を使用します。あるいは、トルエンなどの非極性溶媒を使用する方法である。このタイプの溶媒は、Dean-Stark法（エステル化反応の副生成物である水の回収に役立つ重要な技術）を容易にする。

ステグライヒ・エステル化は何ですか？

シュテグリッヒエステル化反応は、ジメチルアミノピリジン（DMAP）を触媒、ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）をカップリング剤として、カルボン酸とアルコール類を反応させてエステルを生成する有機化学反応であり、この反応を利用したエステル化反応である。この反応方法は、1978年に科学者のWolfgang Steglichによって発明された。

図02：Stiglichエステル化反応の一般式

通常、この反応は室温で行われる。溶媒はジクロロメタンが好適である。この反応はマイルドなので、他の方法ではなかなか得られないエステルを得ることができます。特徴として、DCCが（この方法で生成した）水を取り込む様子を観察することができます。この水分の取り込みにより、尿素化合物であるジシクロヘキシルウレア（DCU）が生成される。

フィッシャーエステル化とステグライヒ・エステル化の違い

フィッシャーエステル化とシュテグリッヒエステル化の大きな違いは、フィッシャーエステル化が強酸の存在下でカルボン酸とアルコールを反応させるのに対し、シュテグリッヒエステル化は強酸の存在下でカルボン酸とアルコールをジメチルアミノピリジン（DMAP）を触媒として反応させることである。

フィッシャーエステル化とスティグリッヒエステル化の違いについては、以下のインフォグラフィックで詳しく説明しています。

概要 - フィッシャーエステル化 vs. ステグライヒ・エステル化

エステル化反応にはフィッシャーエステル化とシュテグリッヒエステル化があり、使用する触媒の違いにより、エステル化反応が異なります。シュテグリッヒエステル化とは、ジメチルアミノピリジン（DMAP）を触媒として、強酸の存在下でカルボン酸とアルコールが反応することである。

引用

1 "Fischeresterification." chemical script, script, 13 September 2020, available here.