Heck-Stile反応とSuzuki反応の大きな違いは、Heck反応が不飽和ハロゲン化物とオレフィンのカップリングであるのに対し、Stile反応は有機スズ化合物とハロゲン化物化合物のカップリングである点である。一方、Suzuki反応は、ホウ酸と有機ハロゲン化合物のカップリングである。

Heck反応、Stile反応、Suzuki反応の3つが、有機反応のカップリングである。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. ヘックル反応とは 3. ステップ反応とは 4. 鈴木反応とは 5. 並置比較-ヘックル反応と鈴木反応を表形式で 6. まとめ

ヘック反応は何ですか？

Heck反応は、不飽和ハロゲン化物とオレフィンをカップリングさせる有機カップリング反応である。この反応は、この開発で2010年に他の2人の科学者とともにノーベル賞を受賞したリチャード・ヘックにちなんで名づけられた。塩基とパラジウム触媒の存在下で行われる。この反応により、最終生成物として置換オレフィンが生成される。したがって、2つのオレフィン系化合物を置換する方法と考えることができる。

図01：ヘッカー反応

Heck反応は、パラジウム塩やパラジウム錯体によって触媒することができる。これらの触媒の例としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（0）、塩化パラジウム、酢酸パラジウム（II）などが挙げられる。

有機パラジウム中間体が関与するHeck反応の反応機構を考えると、酸化的付加、オレフィンのシス付加様式**パラジウム-炭素結合、β-ヒドリドの脱離反応、触媒の再生が主なステップとなる。

スティール反応は何ですか？

Stile反応は、有機スズ化合物とハロゲン化物化合物をカップリングさせる有機カップリング反応である。この反応では、有機リン酸に別のカップリング相手を用意することになる。

Stile反応のメカニズムを考えると、パラジウム触媒に添加されたハロゲン化物が酸化され、次いで還元的脱離によりカップリング生成物が生成し、最後に触媒が再生されるという触媒サイクルが存在することがわかる。

また、Stille反応は、さまざまなポリマーの合成をはじめ、有機合成、特に天然物の合成に利用されるなど、さまざまな用途がある。

鈴木反応は何ですか？

鈴木反応は、ホウ酸に有機ハロゲン化合物を結合させる有機反応である。このカップリング反応の触媒は、パラジウム（0）錯体である。この反応は、1979年に鈴木章にちなんで命名された。この反応は、鈴木カップリングとも呼ばれる。この反応は、ポリオレフィン、スチレン、置換ビフェニルなどの合成をはじめ、さまざまな用途に利用されている。

図03：鈴木の反応機構

鈴木反応の反応機構は、パラジウムがハロゲン化物に酸化的に付加して有機パラジウム種を生成し、次にホウ酸錯体との転移によって中間体を生成し、最後に還元的脱離によって目的物を生成し、元のパラジウム触媒を回復するという複数のステップから構成されます。最後のステップで触媒サイクルが完成する。鈴木反応の応用として、医薬品やファインケミカルの中間体の合成がある。

弥縫策と鈴木反応（スズキリアクション）の違い

Heck-Stile反応とSuzuki反応の大きな違いは、Heck反応は不飽和ハロゲン化物とオレフィンのカップリング、Stile反応は有機スズ化合物とハロゲン化物化合物のカップリング、Suzuki反応はホウ酸と有機ハロゲン化合物のカップリングであることである。化合物を使用します。

以下、横並びで比較するために、Heck Stileとスズキのレスポンスの違いを列挙します。

概要 - 弥縫策 vs. 鈴木反応（スズキリアクション）

Heck反応、Stile反応、Suzuki反応の主な違いは、Heck反応は不飽和ハロゲン化物とオレフィンのカップリング、Stile反応は有機スズ化合物と有機ハロゲン化合物のカップリング、そしてSuzuki反応ではは、ホウ酸と有機ハロゲン化合物のカップリングである。

引用

1 「ヘック・オブ・ア・リアクション」、化学劇、台本、2020年8月15日、こちらで入手可能。