グルコース・ガラクトースとマンノースの主な違いは、グルコースが炭素数6の構造で、ガラクトースはグルコースのC4差動異性体、マンノースはグルコースのC2差動異性体である点である。

差動異性体は、有機化合物の異性体とともに記載される有機化合物である。炭素原子が非対称な特定の化合物の異性体を差動異性体と定義することができる。例えば、ガラクトースとマンノースはグルコースの異性体である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. グルコースとは 3. ガラクトースとは 4. マンノースとは 5. 並べて比較 - グルコース・ガラクトース・マンノースの表形式 6. まとめ

グルコースは何ですか？

グルコースは、化学式C6H12O6で表される有機化合物である。単純な糖の分子である。炭水化物の中で最も多く存在する単糖類はグルコースであることがわかる。その源は植物（ブドウ糖を生産する）と藻類で、光合成により太陽光のエネルギーを使って二酸化炭素と水からブドウ糖を生産するものである。また、グルコースは、動物のエネルギー代謝において最も重要なエネルギー源である。このグルコースのエネルギー形態は、植物に蓄えられる場合はデンプン、動物に蓄えられる場合はグリコーゲンと呼ばれる分岐鎖状のデンプンです。私たちはブドウ糖をその原料から抽出することができ、また市販品**として市場に出回っています。この物質は白い粉末で、甘い味がする。

グルコースは1分子に6個の炭素原子を含むため、ヘキソースと呼ばれる。ヘキソースは単糖類のサブクラスである。グルコースにはD-グルコースとL-グルコースの2つの異性体があり、D-グルコースが最も安定で多く存在する異性体である。自然界に広く存在する。私たちは、乳糖、ショ糖、マルトース、植物セルロースなどの糖質を加水分解することでグルコースを得ることができます。

グルコース分子の化学構造を考えると、5つの水酸基（-OH）を持っていることがわかる。これらの水酸基は、6つの炭素骨格に沿って特定の方法で配置されている。グルコースは2つの異性体を持つだけでなく、炭素環構造の水酸基の配置が2種類あり、α構造とβ構造として知られている。

ガラクトースは何ですか？

ガラクトースは、グルコースのC4差動異性体である。そのため、ガラクトースもグルコースと同じ化学式（C6H12O6）を持つ。Galと略されることもあるこの化合物は、グルコースに似た甘味を持つ単糖類分子である。この化合物は、ヘキソースにアルデヒド官能基を付加したものなので、アルドヘキソースと名づけることができる。ガラクトース分子がグルコース分子と結合すると、ラクトース分子が形成される。また、ガラクトースが重合したものがガラクトグリカンで、これはヘミセルロースの中に見出すことができる。

ガラクトースの化学構造を考えると、開鎖型と環状型の両方が存在する。鎖の末端には、カルボニル基がある。ガラクトース分子は、環状に4つの異性体が存在する。これらの環状形態は、α形とβ形という2つのヘテロスペクトルを持つ。

図02：ガラクトースの4つの環状体

ガラクトースの主な摂取源は、生乳、ヨーグルトなどの乳製品、アボカド、ビーツなどです。さらに、ガラクトース分子は私たちの体内で合成することができます。

マンノースは何ですか？

マンノースは、グルコースのC2差異性体である。アルドース系の糖質分子である。この化合物は、ある種のタンパク質分子のグリコシル化など、ヒトの代謝に重要な役割を担っている。

図03：マンノースの化学構造

マンノース分子は、ピラノース環構造とフラノース環構造の両方が存在する。ピラノース環は6個の炭素原子を含み、フラノース環構造は5個の炭素原子を含む。しかし、それぞれの環の閉環は、ヘテロポリマーの炭素中心がアルファ配置またはベータ配置になる傾向がある。

マンニトールやグルコースを酸化して、Lory de Bruyn van Ekenstein変換経路でマンノースを生産することができるのです。この2つの方法は、尿路感染症の予防に重要な栄養補助食品であるマンノースを生産する必要があるため、非常に重要な方法なのです。

マンノース分子の化学構造を考えると、グルコースの構造とは2番目の炭素の不斉中心（C2位）で異なっている。マンノース分子は、溶液中の環の形で4C1フォールドを示す。このグルコースとマンノースの違いにより、この2つのヘキソースの生化学的性質は大きく異なっている。

グルコース・ガラクトースとマンノースの違い

ガラクトースとマンノースは、グルコース分子の差異性体である。グルコース・ガラクトースとマンノースの決定的な違いは、グルコースが炭素数6の構造であり、ガラクトースはグルコースのC4差動異性体、マンノースはグルコースのC2差動異性体であるということである。また、ブドウ糖は植物の光合成によって自然に作られます。ガラクトースはラクターゼによる乳糖の加水分解で生成されるが、マンノースはマンニトールの酸化やグルコースからLory de Bruyn van Ekenstein変換経路を経て生成される。

以下のインフォグラフィックは、グルコース・ガラクトースとマンノースの違いについて詳しく説明しています。

概要 - グルコース・ガラクトース vs. マンノース

差動異性体は、炭素原子が非対称な特定の化合物の異性体である。ガラクトースとマンノースはグルコースの差異性体である。グルコース・ガラクトースとマンノースの決定的な違いは、グルコースが炭素数6の構造であり、ガラクトースはグルコースのC4差動異性体、マンノースはグルコースのC2差動異性体である点である。

引用

1 "ガラクトース"ScienceDirect, available here. 2. "グルコース".2「グルコース」サイエンスダイレクトのトピックス、こちらでご覧いただけます。