L-フェニルアラニンとDL-フェニルアラニンの大きな違いは、L-フェニルアラニンがフェニルアラニンのL異性体であるのに対し、DL-フェニルアラニンはフェニルアラニンのDおよびL異性体のラセミ混合物である点である。

フェニルアラニンは必須α-アミノ酸です。化学式はC9H11NO2で、フェニルアラニンの分子構造を考えると、アラニン基のメチル誘導体に代わってフェニル環（フェニル）がついている。そのため、フェニルアラニンと命名された。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. L-フェニルアラニンとは 3. DL-フェニルアラニンとは 4. 横並び比較 - L-フェニルアラニン vs DL-フェニルアラニンの表形式 5. 要約

エルフェニルアラニンは何ですか？

L-フェニルアラニンは、フェニルアラニンのL-異性体である。フェニルアラニンは、アラニン基のフェニル環がメチル基として置換されたα-アミノ酸である。このアミノ酸は、ベンジル側鎖が不活性で疎水性であるため、中性で無極性の化合物である。フェニルアラニンのL-異性体は、DNAによって生化学的にコード化されるタンパク質の形成に有用である。

図01：L-フェニルアラニンの構造

L-フェニルアラニンは自然界に多く存在し、安定した異性体である。もちろん、このアミノ酸は哺乳類の母乳にも含まれています。L-フェニルアラニンの一般的な摂取源は、卵、鶏肉、レバー、牛肉、牛乳、大豆などです。

生物学では、L-フェニルアラニンはL-チロシンに変換される。チロシンもまた、DNAにコード化されたアミノ酸である。さらに、L-チロシンはレボドパに変換され、ドーパミン、エピネフリン、ノルアドレナリンの生成に関与する。また、植物では、L-フェニルアラニンがフラボノイドの合成の出発化合物となる。フェニルアラニンは、一般的に**栄養飼料に使用されています。大腸菌の使用により、この生産量は大幅に増加しました。

DL-フェニルアラニン（dl-phenylalanine）。は何ですか？

DL-フェニルアラニンは、フェニルアラニンのDおよびL異性体のラセミ混合物である。2つの異性体のうち、L-フェニルアラニンは一般的で安定した異性体であり、D-フェニルアラニンは安定性に欠けるため一般的ではありません。しかし、D-フェニルアラニン分子は、通常の有機合成で製造することが可能である。しかし、この反応で生成する異性体は、単一のエナンチオマーかラセミ混合物であり、これをDL-フェニルアラニンと名づけることができる。このラセミ混合物がタンパク質の生合成に関与することはありえない。この混合物は、タンパク質にも微量に含まれています。

図02：フェニルアラニンを起点とするドーパミンの生合成

DL-フェニルアラニンの混合物は、栄養補助食品として市販されています。このサプリメントは、鎮痛作用と抗うつ作用があるため、重要です。これらの特性は、D-フェニルアラニンがエンケファリンの分解を妨げている可能性があるためである。

エルフェニルアラニンとDL-フェニルアラニンの違い

L-フェニルアラニンとDL-フェニルアラニンの違いは、L-フェニルアラニンはフェニルアラニンのL異性体で、DL-フェニルアラニンはフェニルアラニンのDとL異性体のラセミ混合物であることです。

また、L-フェニルアラニンは自然界で一般的で安定しているが、DL-フェニルアラニンは微量である。l-フェニルアラニンは生物学的にはL-チロシンに変換され、血液脳関門を通過できるドーパミンになり、アンタゴニスト、神経伝達物質を阻害することができる、などである。一方、DL-フェニルアラニンは鎮痛作用や抗うつ作用があり、血液脳関門を通過しないため、重要な栄養補助食品として重要視されている。

L-フェニルアラニンとDL-フェニルアラニンの違いについては、以下のインフォグラフィックで詳しく解説しています。

概要 - フェニルアラニン vs. フェニルアラニン(dlphenylalanine)

L-フェニルアラニンとDL-フェニルアラニンの違いは、L-フェニルアラニンはフェニルアラニンのL異性体であり、DL-フェニルアラニンはフェニルアラニンのD異性体とL異性体のラセミ混合物であることである。

引用

1米国国立生物工学情報センター、pubChem化合物データベース、国立医学図書館、米国