ピロリジンとピペリジンの違い

ピロリジンとピペリジンの主な違いは、ピロリジンが5員環であるのに対し、ピペリジンは6員環であることである...。

ピロリジンとピペリジンの主な違いは、ピロリジンが5員環であるのに対して、ピペリジンは6員環であることである。

ピロリジン、ピペリジンは環状構造を持つ有機化合物である。どちらの化合物も非芳香族複素環構造であり、これらの化合物はオフサイトの電子雲を持たず（二重結合がないため）、環構造のメンバーとして異なる種類の原子を持つことを意味する。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. ピロリジンとは 3. ピペリジンとは 4. 横並び比較-ピロリジンとピペリジンの表形式 5. まとめ

ピロリジンは何ですか？

ピロリンとは、化学式(CH2)4NHで表される有機化合物である。テトラヒドロピロールとも呼ばれる。この化合物は環状アミンであり、飽和複素環に分類される。常温では無色の液体として現れる。この液体は、水およびほとんどの有機溶媒と混和する。この化合物は、アンモニア臭と生臭さが特徴である。

図01：ピロリンの構造

工業的には、1,4-ブタンジオールをアンモニアと高温高圧で反応させ、ピロリジンを生成させる。この反応は、アルミナ担持酸化ニッケル触媒の存在下で行われる。しかし、実験室では、4-クロロブタンアミンと強塩基との反応から、この化合物を簡単に調製することができるのである。しかし、ピロリジンは天然に存在する化合物で、ニコチンなどのアルカロイドに含まれています。

ピペリジンは何ですか？

ピペリジンは、化学式(CH2)5NHで表される有機化合物である。6員複素環構造を形成する。これは、5つの炭素原子に加えて、窒素原子が環構造のメンバーとして存在するためである。したがって、複素環式アミンである。この化合物は無色の液体で、アミンに似た臭いがする。また、ピペリジンは水と混和しやすく、高い酸性を示します。

図02：ピペリジンの構造

従来のピペリジンの製造方法は、ピペリンと硝酸の反応であった。しかし、ピリジンの水素添加によって工業的に生産することができる。このプロセスは、通常、二硫化モリブデン触媒上で行われる。あるいは、ピリジンをエタノール中でナトリウムで還元することにより、改良型バーチカル還元法でピペリジンを得ることができる。しかし、黒胡椒からピペリジンを抽出することで、ピペリジンを直接入手することができる。

ピペリジンの化学構造を考えてみると、シクロヘキサンと同じような椅子型コンフォメーションになっている。この化合物は2つの異なるチェアコンフォメーションを持っている。N-H結合が軸方向にあるコンフォメーションと、赤道方向にあるコンフォメーションがある。

ピペリジンは2級アミンです。ケトン類からエナミン類への変換に広く用いられている。これらのエナミンは、ストークエナミンのアルキル化反応に使用することができます。また、ピペリジンは溶媒や塩基として使用されます。工業的には、ピペリジンはジピペリジニルジスルフィドゴム四硫化物（ゴム硫黄加硫促進剤）の製造に使用されています。