異性化とは、異性化した異性体を別の異性体に変化させることであり、芳香族化とは、脂肪族化合物を芳香族化合物に変化させることであるという違いがある。

異性化と芳香族化は、有機化学の重要な合成反応である。これらの反応は、既存の化学構造をわずかに異なるものに変換するものである。異性化では、ある異性体が別の異性体に変化し、芳香族化では、脂肪族化合物が芳香族化合物に変化する。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 異性化とは 3. 芳香族化とは 4. 並置比較 - 異性化と芳香族化の表形式 5. まとめ

異性化は何ですか？

異性化とは、有機化合物のある異性体が別の異性体に変化する化学反応のことである。ほとんどの化合物は1つの異性体しか持たないため、これらの化合物の異性化とは、その構造を異性体へと変換することを指す。しかし、化合物の中には2つ以上の異性体を持つものがあり、異性化とは、ある異性体を他の異性体に変換することである。新しく生成された化合物（または新しい異性体）は、化学組成は同じだが、原子間の結合やコンフォメーションが異なる。

図01 異性化（n-ペンタンからイソペンタンへの変換）の例

例えば、ブタンからイソブテンへの変換は異性化反応である。この反応では、ブタンは直鎖の炭化水素構造である。しかし、イソブチレンは分岐した構造である。ブタンを熱処理（約100℃）することで、異性化を実現することができるのです。この熱処理は、適切な触媒の存在下で行われる。ここでは、化合物の原子連結性を変化させる。その結果、化合物の化学的・物理的性質も変化する。

オレフィンでは、シス-トランス異性化が最も一般的な異性化形態である。このとき、シス異性体からトランス異性体への変換では、二重結合上の置換基が変わるだけで、原子の連結性はあまり変化しない。また、無機化合物同士の異性化過程も観察することができます。この過程では、遷移金属錯体の異性化が最も一般的な形態である。

芳香族化は何ですか？

芳香族化とは、単一の非芳香族前駆体を芳香族系に変化させる化学プロセスである。通常、シクロヘキサンをベンゼンに変換するなど、既存の環状化合物を脱水素することで芳香族化を実現する。ここで、複素環化合物が形成される。

図02：芳香族化

石油精製における芳香族化の一般的な例として、ナフテンの脱水素が挙げられる。この反応は白金触媒で行われ、この反応でナフテン類は芳香族化合物であるトルエンに変換される。

異性化と芳香族化の違い

異性化と芳香族化は、有機化学の重要な合成反応である。異性化とは、異性化した異性体を別の異性体に変化させることであり、芳香族化とは、脂肪族化合物を芳香族化合物に変化させることであるという違いがある。異性化の代表例として、ブタンからイソブテンへの変換があり、芳香族化の代表例としてシクロヘキサンからベンゼンへの変換がある。

下表に異性化反応と芳香族化反応の違いをまとめました。

概要 - 異性化 vs. 芳香族化

異性化と芳香族化は、有機化学の重要な合成反応である。異性化と芳香族化の大きな違いは、異性化が非異性体を別の異性体に変換するのに対して、芳香族化は脂肪族化合物を芳香族化合物に変換することである。

引用

1 「芳香族化」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2020年2月25日