シッフ塩基とシッフ試薬の大きな違いは、シッフ塩基が二級ケチミンや二級アルジミンを指すのに対し、シッフ塩基はアルデヒドやケトンの検出に用いる試薬である点である。

シッフ塩基とシッフ試薬は、科学者ヒューゴ・シッフにちなんで命名された。これらの用語は、与えられた試料中のアルデヒドとケトンを検出するSchiffテストに使用されます。この2つの用語は、有機化合物の特定のグループの名称として使用されます。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. シッフ塩基とは 3. シッフ試薬とは 4. 横並び比較 - シッフ塩基とシッフ試薬の表形式 5. まとめ

シッフ塩基は何ですか？

シッフ塩基は、化学式R2C=NR'で表される有機化合物である。ここで、R基は水素原子に等しくなく、アルキル基またはアリール基のいずれかである。シッフ塩基のカテゴリーに属する化合物は、イミンのサブクラスに属します。二級ケチミンや二級アルジミンであることもある。通常、金属イオンと配位錯体を形成する際に配位子として機能する化学種をシッフ塩基と呼ぶが、このシッフ塩基は、金属イオンと配位錯体を形成する際に、配位子として機能する。コリンのように天然成分として存在する錯体もあるが、シッフ塩基の多くは合成である。

図01：シッフ塩基の一般構造

シッフ塩基の合成を考える場合、脂肪族または芳香族アミンとアルデヒドやケトンなどのカルボニル化合物を含む求核付加反応によって生成させることができる。この反応によりヘミアミン基が生成し、これを用いて脱水反応を行い、イミンを生成することができる。

シッフ試薬は何ですか？

シッフ試薬は、アルデヒドやケトンの検出に用いられる化学試薬である。マゼンタの色素を含む液体です。この溶液中の染料は二酸化硫黄で脱色される。この試薬をシッフ試験で使用すると、試料にアルデヒド類が含まれていれば試薬のピンク色が回復し、ケトン類が含まれていてアルデヒド類が含まれていなければピンク色は観察されないことが確認できます。しかし、脂肪ケトンや芳香族アルデヒドは、ピンク色の回復が遅い傾向がある。

図02：マゼンタ色素の構造

通常、シッフ試薬の色は、中央のキノリン構造による可視波長の吸収によるものである。スルホン化後、試薬は脱色される。ここで、染料の中心炭素原子は亜硫酸塩またはその共役塩基によってスルホン化されている。さらにアルデヒドとシッフ試薬を反応させると、様々な反応生成物が形成される。

シフ基地とシッフ試薬の違い

シッフ塩基とシッフ試薬は分析化学に用いられる。シッフ塩基とシッフ試薬の大きな違いは、シッフ塩基が二級ケチミンまたは二級アルジミンを指すのに対し、シッフ塩基はアルデヒドやケトンを検出するために用いられる試薬である点である。また、シッフ塩基が特殊な有機分子であるのに対し、シッフ試薬はマゼンタ色素を含む溶液である。

以下のインフォグラフィックは、シッフ塩基とシッフ試薬の違いを一覧にしたものです。

概要 - シフ基地 vs. シッフ試薬

シッフ塩基とシッフ試薬は分析化学に用いられる。シッフ塩基とシッフ試薬の大きな違いは、シッフ塩基が二級ケチミンまたは二級アルジミンを指すのに対し、シッフ塩基はアルデヒドとケトンの検出に用いられる試薬であることである。また、シッフ塩基が特殊な有機分子であるのに対し、シッフ試薬はマゼンタ色素を含む溶液である。

引用

1 "Schiff reagent" Dictionary of Biology, Columbia Encyclopedia 14 Feb 2020, 2 "Schiff base", Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21 Dec 2019, tr."シフ・テスト" ウィキメディア財団、2019年12月14日。