ピロールフランとチオフェンの違い

ピロールフランとチオフェンの主な違いは、ピロールは5員環の炭素に-nh基を、フランは5員環の炭素に酸素原子を、チオフェンは5員環の炭素に硫黄原子を含むことである...。

ピロール・フランとチオフェンの主な違いは、ピロールは5員環の炭素に-NH基を、フランは5員環の炭素に酸素原子を、チオフェンは5員環の炭素に硫黄原子を含んでいることである。

ピロロフランとチオフェンは有機化合物です。炭素原子の1つがアミン基、酸素原子、硫黄原子などの異なる基で置換された5員環構造である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. ピロールとは 3. フランとは 4. チオフェンとは 5. 並置比較-ピロール vs. フラン vs. チオフェンの表形式 6. まとめ

ピロールは何ですか？

ピロールは化学式C4H4NHで表される5員環で、窒素原子が他の4つの炭素原子とともに環構造に寄与している複素環化合物である。ピロールは室温では揮発性の無色液体として観察できる。しかし、通常の空気に触れると、液体は簡単に黒ずんでしまいます。そのため、使用前に精製する必要がある。使用前に蒸留による精製を行うことも可能です。さらにこのリキッド、めちゃくちゃ臭うんです。

図01：ピロールの構造

ピロールは、フランやチオフェンなどの他の5員複素環とは異なり、双極子を持ち、環のプラス側がヘテロ原子に位置している（-NH基はプラスに帯電している）。ピロールは弱塩基性化合物である。

また、この化合物は誘導体の形で自然界に存在します。例えば、ビタミンB12、ビリルビンなどの胆汁色素、ポルフィリンなどはすべてピロール誘導体である。ただし、この化合物には若干の毒性がある。工業的には、フランをアンモニアで処理することにより、ピロールを合成することができる。しかし、この反応にも固体触媒が必要である。

フランは何ですか？

フランは、酸素原子を含む5員環構造である。つまり、1個の酸素原子と4個の炭素原子でフランの5員環を構成していることになる。芳香族複素環と命名されている。室温では無色の揮発性液体である。さらに、この液体は可燃性でもある。フランの沸点は室温に非常に近い。また、エーテル臭が強いのが特徴です。その毒性を考えると、フランは非常に毒性の高い物質であり、人間に対して発がん性がある。

図02：フランの構造

また、フランの芳香族性は、酸素原子のドメインから環の中に一個の電子対が出ることに起因している。また、この化合物はベンゼン反応よりも求電子置換反応においてはるかに反応性が高い。これは、酸素原子が電子供与的な振る舞いをするためである。

工業的には、パラジウム触媒を用いたフルフラールの脱カルボニル化反応によりフランが調製される。また、別の方法として、銅触媒の存在下で1,3-ブタジエンを酸化させる方法もあります。

チオフェンは何ですか？

チオフェンは、硫黄原子1個と炭素原子4個からなる5員環構造であり、硫黄原子1個と炭素原子4個からなる5員環構造であり、硫黄原子1個と炭素原子4個からなる5員環構造である。そのため、芳香族複素環である。構造の化学式はC4H4Sで、無色の液体でベンゼン様の臭いがする。チオフェンとベンゼンの間には、反応性など他にも多くの共通点がある。チオフェンのスルホン化反応に対する高い反応性に基づいて、チオフェンとベンゼンを区別することができる。

図03：チオフェンの構造

チオフェンの生産について考えると、世界的には二硫化炭素とブタノールの気相反応による生産が行われている。また、この反応には酸素触媒と高温が必要である。