外環式二重結合と内環式二重結合の大きな違いは、外環式二重結合は一方の炭素原子が環構造内にあり、他方は環構造外にあるのに対し、内環式二重結合は2つの炭素原子が環構造内にあることである。

外環式および内環式の二重結合は、環状または環状構造の化合物の構成要素である。この2つの炭素原子の二重結合の位置によって、異なる位置で二重結合が形成される。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 外環式二重結合とは 3. 内環式二重結合とは 4. 並置比較-外環式と内環式の二重結合の表形式 5. まとめ

外環式二重結合は何ですか？

外環式二重結合は、2つの炭素原子がシグマ結合とπ結合で結合した共有結合の化学結合である。この二重結合は、環構造を構成する2つの炭素原子のうちの1つである。外環式二重結合は、不飽和有機化合物（不飽和化合物とは二重結合や三重結合を持つ化合物）でのみ観察することができる。具体的には、オレフィン類でこの共有結合が観察される。

図01：メチレン・シクロヘキサンの化学構造

外環は、環構造の外側に二重結合が存在するものである。しかし、この二重結合は、二重結合した2つの炭素原子のうちの1つを通して、依然として環構造に結合している。IUPAC命名法で化合物を命名する場合、外環式二重結合と内環式二重結合を識別することが重要である。外環式二重結合を有する化合物の例として、メチルシクロヘキサンが挙げられる。

内環式二重結合は何ですか？

内環式二重結合は、2つの炭素原子がシグマ結合とパイ結合で結合している共有結合の化学物質である（二重結合の構成）。この共有結合は、環構造の中に二重結合した炭素原子を持つ。つまり、内輪の二重結合の炭素原子は両方とも環構造のメンバーである。

図02：シクロペンテンの化学構造

内環式二重結合を持つ化合物としては、シクロペンテン類が挙げられる。シクロペンテン類は、二重結合を持つ炭素原子がともに環構造を構成しているため、内環式二重結合を持つ。IUPAC命名法を用いて化合物を命名する場合、外環式二重結合と内環式二重結合を識別することが重要である。

外環式と内環式二重結合の違い

外環式二重結合と内環式二重結合は、二重結合の位置によって異なる環構造である。外環式二重結合と内環式二重結合の大きな違いは、外環式二重結合は一方の炭素原子が環構造内にあり、他方の炭素原子が環構造外にあるのに対し、内環式二重結合は2つの炭素原子が環構造内にあることである。

以下のインフォグラフィックは、外輪と内輪の二重結合の違いを表形式でまとめたものである。

概要 - 外環式 vs. 内環式二重結合

外環式二重結合と内環式二重結合は、二重結合の位置によって異なる環構造である。外環式二重結合と内環式二重結合の大きな違いは、外環式二重結合は1つの炭素原子が環構造内にあり、もう1つの炭素原子が環構造外にあるのに対して、内環式二重結合は2つの炭素原子が環構造内にあることである。

引用

1」3.6：オレフィン」化学ライブラリー、図書室、2020年8月11日、こちらでご覧いただけます。