隣接置換、パラ置換、メタ置換の大きな違いは、隣接置換は環の1位と2位に2つの置換基があり、パラ置換は1位と4位に2つの置換基があることです。一方、メタ置換は、1位と3位に2つの置換基を持つ。

o-parとmetaは、少なくとも2つの置換基を持つベンゼン環の異なる構造を指す。分類は環上の置換基の位置に基づいている。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. 直交置換とは 3. ペアワイズ置換とは 4. メタ置換とは 5. 並べて比較 - 直交ペアワイズ置換とメタ置換を表形式で表現 6. まとめ

オルト置換は何ですか？

直交置換とは、環構造の1位と2位に2つの置換基を結合させる芳香族置換である。環構造の2つの置換基は、隣接する2つの炭素原子に結合している。環構造中に既に1つの置換基があり、2つ目の置換基が同じ環に結合する場合、1つ目の置換基の種類によって2つ目の置換基の種類を決定することができる。例えば、アミノ基、水酸基、アルキル基、フェニル基などの電子供与基がオルト基、パラ基である。つまり、これらの基の1つがあることで、入ってきた置換基がオルト位または段落位に付くことができるのです。

図01：R基に対するベンゼン環の置換度

パラ置換は何ですか？

パラ置換は、環構造の1位と4位に2つの置換基が結合した芳香族置換である。ここで、2つの置換基は、環構造の中で2つの炭素原子を隔てた2つの炭素原子に結合している。

図02：水酸基に対するパラ置換度

E、アミノ基、ヒドロキシ基、アルキル基、フェニル基が挙げられる。

メタ置換は何ですか？

メタ置換は、環構造の1位と3位に2つの置換基が結合した芳香族置換である。ここで、2つの置換基は、環構造の中で炭素原子を隔てている2つの炭素原子に結合している。ニトロ、ニトリル、ケトンなどの電子吸引性基は、偏った置換基であることが多い。

図03：水酸基に対するメタ置換度

オルトパラとメタ置換の違い

隣接置換とメタ置換の大きな違いは、隣接置換は環の1位と2位に2つの置換基を持ち、パラ置換は1位と4位に2つの置換基を持つことである。一方、メタ置換は、1位と3位に2つの置換基を持つ。したがって、隣接置換では、環構造の2つの置換基は、隣接する2つの炭素原子に結合していることになる。しかし、パラ置換の場合、2つの置換基は、環構造の中で2つの炭素原子を隔てた2つの炭素原子に結合している。しかし、メタ置換の場合、2つの置換基は、環構造の中で1つの炭素原子を隔てて2つの炭素原子に結合している。

アミノ基、水酸基、アルキル基、フェニル基は電子を与える性質があるため、オルト置換またはパラ置換される傾向があります。同時に、アミノ基、ニトリル基、ケトン基は電子吸収性を持つためメタ配向になりがちである。

以下のインフォグラフィックは、ネイバーフッドとメタ代替の違いをまとめたものです。

概要 - オルトパラ vs. メタ置換

オルソとメタは、少なくとも2つの置換基を持つベンゼン環の異なる構造を指す。オルト置換とメタ置換の大きな違いは、o置換は環の1位と2位に2つの置換基を持ち、p置換は1位と4位に2つの置換基を持つことです。一方、メタ置換では、1位と3位に2つの置換基が存在する。

引用

1 "直交、to、meta置換。"黄土色のピークは、こちらで確認できます。