ダブルハライドとo-ハライドの重要な違いは、ダブルハライドのハライド基は両方とも同じ炭素原子に結合しているのに対し、ジハライドは同じ化合物中の隣接する2つの炭素原子に結合している点である。

ジェミナルおよびネシナルという用語は、置換基を有する化合物との関連で使用される。この用語は、置換基の位置によって化合物を区別するものである。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. ダブレットジハロゲニドとは 3. O-ジハロゲニドとは 4. 並べて比較 - ダブレットとO-ジハロゲニドの表形式 5. まとめ

ジェミナル・ダイハライドは何ですか？

バリオンジハライドは、同じ炭素原子に2つのハロゲン化基が結合した有機化合物である。ハロゲン原子の陰イオンをハロゲン化物という。ハロゲン化物とは、周期表第7族に属するいずれかの化学元素の原子のことです。同じ炭素原子に2つのハロゲン化基が結合していると、その炭素点では不斉な化合物になる（重畳しない鏡像を示さない）。

図01：バリオンダイハライトの形成過程

さらに、この炭素原子の混成度は、この2つのハロゲン化物基に加えて、1つまたは2つの炭素原子または水素原子がこの特定の炭素原子に結合しているため、sp2またはsp3のいずれかである。炭素の中心付近の形状は、三角形の平面（炭素原子の混成がsp2である場合）または四面体（混成がsp3である場合）のいずれかである。ダブルハライドの総称はアルキリデンジハライドである。

パラジハライド(ビシナルジハライド)は何ですか？

o-ジハライドは、同じ化合物の隣接する2つの炭素原子に2つのハロゲン化基が結合した有機化合物です。ハロゲン化物基は、ハロゲンが形成する任意のアニオンであることができる。同じ炭素原子に2つのハロゲン化基が結合している場合、同じ炭素原子に2つの類似した基が結合していなければ、その化合物はキラルである可能性が高い。

図02：o-ジハライドの生成

さらに、この隣接する2つの炭素原子の周りの化合物の混成度は、その周りの共有結合の種類によって、sp、sp2、sp3のいずれかになります。(例えば、2つの炭素原子の間に三重結合がある場合、その化合物はsp混成であり、炭素原子の周りの形状は線形である）。同様に、ハロゲン化基を含む2つの炭素の間に二重結合がある場合、それらはsp2混成炭素原子であり、それらの周りの形状は三角形の平面である。

ジェミナルとo-ジハロゲン化（ビシナルジハライド）の違い

ダブルハライドとo-ハライドの重要な違いは、ダブルハライドのハライド基は両方とも同じ炭素原子に結合しているのに対し、ジハライドは同じ化合物中の隣接する2つの炭素原子に結合している点である。

同じ炭素原子に2つのハロゲン化基が結合していると、その炭素点では不斉な化合物になる（重畳しない鏡像を示さない）。同じ炭素原子に2つのハロゲン化基が結合している場合、同じ炭素原子に2つの類似した基が結合していなければ、その化合物はキラルである可能性が高い。

バリオンジハライドでは、2つのハロゲン化物基に加えて、この特定の炭素原子に1つまたは2つの炭素原子または水素原子が結合していることがあるので、ハロゲン化物基と炭素原子の混成はsp2またはsp3のいずれかである。隣接ジハライドでは、ハロゲン化基を持つ隣接する2つの炭素原子の周りの化合物の混成は、その周りの共有結合の種類によって、sp、sp2、sp3のいずれかになることができる。

概要 - ジェミナル vs. o-ジハロゲン化（ビシナルジハライド）

引用