セイツェフとホフマンルールの違い

セイツェフの法則とホフマンの法則の主な違いは、セイツェフの法則が最も置換度の高い生成物が最も安定な生成物であることを示しているのに対し、ホフマンの法則は最も置換度の低い生成物が最も安定であることを示している点です...。

Saytzeffの法則とHofmannの法則の大きな違いは、Saytzeffの法則が最も置換度の高い生成物が最も安定な生成物であることを示しているのに対し、Hofmannの法則は最も置換度の低い生成物が最も安定な生成物であることを示している点である。

セイツェフの法則とホフマンの法則は、有機物の脱離反応の最終生成物を予測する上で重要である。これらのルールは、特定の有機化学反応の最終生成物の置換度に基づいて、例えば、最も置換度の高い生成物や最も低い生成物の性質を示すことができます。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. セイツェフのルールとは 3. ホフマンのルールとは 4. 横並び比較 -表形式によるセイツェフのルールとホフマンのルール 5. まとめ

セイゼフの法則は何ですか？

セイツェフの法則は、特定の反応の最終生成物が最も置換された生成物であることを決定する経験則である。主にザイツェフのルールと命名されている。この法則は、脱離反応によって得られる最終的なオレフィン生成物の置換度を予測するために重要である。最終的に生成するオレフィンの二重結合を形成する炭素原子に基づき、Saytzeffの法則を「水素の置換基が最も少ないβ炭素から水素を除去して生成するオレフィン」と定義することができる。したがって、最も置換度の高い最終生成物が化学反応の主生成物であり、最も安定なものである。

例えば、2-ヨードブタンは、炭素鎖の2番目の炭素にヨウ素基を持つ。この化合物を水酸化カリウムなどの強酸で処理すると、主生成物が2-ブテン、副生成物が1-ブテンとなる。ここで、水素の置換基が最も少ない炭素原子は3番目の炭素原子であるため、この炭素原子から水素原子が消失して2-ブテンが生成される。1番目の炭素原子は水素の置換基が最も多いため、1番目の炭素原子から水素を除去して副生成物である1-ブテンを生成します。反応は以下の通りです。

図01：Saytzeffの法則に従った消去反応

ホフマンルールは何ですか？

ホフマンの法則とは、特定の反応の最終生成物を最も置換度の低い生成物として同定する経験則である。つまり、最終生成物の大部分が最も置換度の低いオレフィン（オレフィン生成物）であれば、この法則に従って化学反応が起こるということです。オレフィン最終生成物中の二重結合を形成する炭素原子に基づき、ホフマンの法則を「最も多くの水素置換基を持つα炭素から水素が除去されて生成するオレフィン」と定義することができる。

一例を見てみましょう。

図02：ホフマンの法則で起こる反応

3級アミンと過剰のヨウ化メチルを反応させて4級アンモニウム塩とオレフィンを生成する場合、オレフィンの最小置換体が主要生成物となる。