異性体 vs 共鳴|共鳴構造 vs 異性体|組成異性体、立体異性体、エナンチオマー、ジアステレオマー

同じ分子式の分子やイオンでも、結合の順番や電荷分布の違い、空間への配置の仕方などによって、異なる存在になります。

異性体

異性体は、同じ分子式で異なる化合物です。異性体にはさまざまな種類があります。異性体は、構成異性体と立体異性体の2つに大別されます。構成異性体は、分子内の原子結合が異なる異性体である。ブタンは最も単純な構成異性体のアルカンである。ブタンには、ブタンそのものとイソブテンの2つの構成異性体がある。

CH3CH2CH2CH3

ブタン イソブタン／2-メチルプロパン

立体異性体では、異性体を構成する原子とは異なり、原子が同じ順序でつながっている。立体異性体は、空間における原子の配置によってのみ区別される。立体異性体には、エナンチオマーとジアステレオマーという2つのタイプがあります。ジアステレオ異性体は、分子が互いに鏡像でない立体異性体であり、1,2-ジクロロエチレンはシス-トランス-異性体とジアステレオ異性体である。エナンチオマーは、分子が互いに重ならない鏡像である立体異性体である。エナンチオマーはキラルな分子でのみ発生する。キラル分子とは、鏡像と同一でない分子と定義される。このように、キラル分子とその鏡像がエナンチオマーとなる。例えば、2-ブタノールは不斉分子であり、その鏡像がエナンチオマーとなる。

レゾナンス

ルイス構造を書くときは、価電子だけを表示する。原子に電子を共有させたり、移動させたりすることで、各原子に不活性ガスの電子配置を与えようとするのです。しかし、この試みでは、電子に人工的な位置を押し付けることができます。したがって、多くの分子やイオンでは、2つ以上の等価ルイス構造を書くことができる。電子の位置を変えて形成される構造を共鳴構造と呼びます。これらはあくまで理論的に存在する構造である。共振構造について、2つの事実を説明する。

• どんな共鳴構造も実際の分子を正しく表現したものではなく、実際の分子の化学的・物理的性質に完全に類似した構造は存在しない。
• 実際の分子やイオンは、すべての共鳴構造の混合物として最もよく表現される。

炭酸イオン(CO32-)の共鳴構造を矢印↔で示す。

X線の研究により、実際の分子はこの共鳴の間にあることがわかりました。炭酸イオンでは、すべての炭素-酸素結合が同じ長さであることが研究により明らかにされている。しかし、上記の構造から、1つは二重結合で、2つは単結合であることがわかる。したがって、これらの共鳴構造が別々に起こるのであれば、理想的にはイオン内の結合長が異なるはずである。結合長が同じであることから、これらの構造はいずれも自然界には存在せず、むしろそのハイブリッドであることが示唆される。