ピリジンとピリミジンの大きな違いは、ピリジンはベンゼンと同じようにメチル基が1つ窒素原子で置換された構造であるのに対し、ピリミジンはベンゼンと同じようにメチル基が2つ窒素原子で置換された構造であることです。

ピリジン、ピリミジンは有機化合物です。これらは、2種類の原子からなる環状構造であるため、複素環式有機化合物と呼ばれている。炭素原子と窒素原子を含む環状構造である。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. ピリジンとは 3. ピリミジンとは 4. 横並び比較-ピリジンとピリミジンの表形式 5. 総まとめ

ピリジンは何ですか？

ピリジンは、化学式C5H5Nで表される複素環式有機化合物で、メチル基を窒素原子に置き換えたベンゼンと類似の構造を持つ。ピリジンは弱塩基性で液状に存在し、粘性のある液体として存在する。また、無色で、魚のような独特の臭いがあります。さらに、この液体は水溶性で、非常に燃えやすい。

図01：ピリジンの構造

また、ピリジンは反磁性体である。分子の構造は六角形で、C-N結合はC-C結合より短い。ピリジンの結晶化を考えた場合、直交結晶系で結晶化する。しかし、ピリジン分子は負電荷を帯びた窒素原子が多く存在するため、電子不足の構造になっている。そのため、親電子的な芳香族置換反応を起こしやすい。また、窒素原子に一対の電子があることも、この能力の理由である。

ピリジンの用途を考えると、主に農薬の成分として、極性アルカリ溶媒として、有機合成のカールフィッシャー試薬として使用されている。

ピリミジンは何ですか？

ピリミジンは化学式C4H4N2で表される芳香族複素環化合物であり、1位と3位に窒素原子を持つ化合物である。窒素の基であり、DNAの3大窒素であるシトシン、チミン、ウラシルを含む。この化合物のモル質量は80g/molである。

図02：ピリミジンの構造

ピリミジンでは、環内にヘテロ原子が存在するため、π電子密度が低くなっています。したがって、化合物に求核的な芳香族置換をさせることができる。また、窒素原子に一個の電子対が存在するため、塩基性の化合物となる。

ピリジンとピリミジンの違い

ピリジン、ピリミジンはともに複素環式有機化合物である。しかし、ピリジンとピリミジンの決定的な違いは、ピリジンは1つのメチル基が窒素原子で置換されたベンゼンに似た構造を持っているが、ピリミジンもベンゼンに似た構造を持っているものの、2つのメチル基が窒素原子で置換されていることである。その結果、ピリジンの化学式はC5H5N、ピリミジンの化学式はC4H4N2となり、ピリジンのモル質量は79g/mol、ピリミジンのモル質量は80g/molとなった。さらに、窒素原子が2つあることで環内のπ電子の数が少なくなるので、ピリジンに比べてよりπ電子欠損の多い分子であることがわかる。

また、ピリミジンはピリジンよりも塩基性が強い。ここで、アルカリ性はこの分子の窒素原子上の孤立電子対によって決定される。ピリミジンは窒素原子を2つ持っているため、相対的に塩基性が強くなります。

以下のインフォグラフィックは、ピリジンとピリミジンの違いをまとめたものである。

概要 - ピリジン vs. ピリミジン

ピリジン、ピリミジンはともに複素環式有機化合物で、その構造はベンゼンに似ている。しかし、ピリジンとピリミジンの決定的な違いは、ピリジンがベンゼン環上の窒素原子で置換されたメチル基を持つのに対し、ピリミジンは窒素原子で置換されたメチル基を2個持つことである。

引用

1 "Pyridine", Encyclopedia Britannica, Encyclopedia Britannica, 23 November 2018, available here."ピリジン", Wikipedia, ウィキメディア財団, 2019年11月29日, こちらからご覧いただけます。"ピリミジン", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2019年11月18日, ここで入手可能2 "ピリジン".iii."ピリミジン"