シクロブタンとシクロプロパンの大きな違いは、シクロブタンが4つの炭素原子を含む環構造であるのに対し、シクロプロパンは3つの炭素原子を含む環構造であることです。

シクロブタンとシクロプロパンは、炭素原子が周期的に配列した環状構造を持つ有機化合物である。シクロブタンとシクロプロパンの違いは、環に含まれる炭素原子の数によって決まります。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. シクロブタンとは 3. シクロプロパンとは 4. 横並び比較-シクロブタンとシクロプロパンの表形式 5. まとめ

シクロブタンは何ですか？

シクロブタンは化学式(CH2)4で表される有機環状化合物で、無色の気体として存在し、液化ガスとして商業的に利用されている。この化合物のモル質量は56g/molであり、融点は-91℃、沸点は12.5℃である。化合物の結合角を考えると、炭素原子間に大きなひずみがあることがわかる。この環の歪みにより、シクロブタン構造は、直鎖状またはストレスのない構造よりも結合エネルギーが低くなっている。しかし、シクロブタン分子は500℃を超えると不安定になる。

図01：プリーツ構造の相互変換

この環状構造では、4つの炭素原子があり、通常はコプラナー構造を形成しない。折り畳まれた「しわくちゃ」な状態で存在する。このコンフォメーションでは、日食相互作用のいくつかが減少している。シクロブテンはさまざまな方法で調製できるが、ニッケルを触媒としてシクロブテンを水素化する方法が最も早く、かつ最も効率的である。

シクロプロパンは何ですか？

シクロプロパン（CH2）の化学式はシクロプロパンです。3つの炭素原子が相互に結合して環構造を形成し、この環の各炭素原子は2つの水素原子を含んでいます。この分子の分子対称性はD3h対称と定義することができる。また、リング構造が小さいため、リングの歪みが大きい。

シクロプロパンは無色で、甘い香りのする気体です。融点は-128℃、沸点は-33℃である。また、シクロプロパンは吸入すると麻酔薬として作用する。

図02：シクロプロパン

結合角の減少による環のひずみに加え、ヘリオトロピックなコンフォメーションによるねじれひずみも存在する。そのため、この構造では化学結合が比較的弱い。シクロプロパンの初期の製造方法は、ビュルツカップリング法であった。

シクロブタンとシクロプロパンの違い

シクロブタンとシクロプロパンは、炭素原子が周期的に配列した有機化合物です。シクロブタンとシクロプロパンの大きな違いは、シクロブタンが4つの炭素原子を含む環構造であるのに対し、シクロプロパンは3つの炭素原子を含む環構造であることです。

さらに、どちらの構造も結合角が小さくなることで環状歪みを示すが、シクロプロパンの環状歪みは結合角が小さいため、シクロブタンよりもずっと大きいことがわかった。また、シクロプロパンでは、水素原子のヘリオトロピックなコンフォメーションにより、ねじれ歪みが存在する。この点もシクロブタンとシクロプロパンの違いです。調製法については、シクロブタンの製造ではニッケル触媒を用いたシクロブテンの水素添加法が最も早く、効率的な方法であり、シクロプロパンの製造ではWurtzカップリング法が最も早い方法であった。

シクロブタンとシクロプロパンの違いを比較するために、以下のインフォグラフィックで詳しく説明しています。

概要 - シクロブタン vs. シクロプロパン

シクロブタンとシクロプロパンは、炭素原子が周期的に並んだ環構造を持つ有機化合物である。シクロブタンとシクロプロパンの大きな違いは、シクロブタンが4つの炭素原子を含む環構造であるのに対し、シクロプロパンは3つの炭素原子を含む環構造であることです。

引用

1 "Cyclopropane|compounds", Encyclopædia Britannica, 2019, available here. Accessed 6 December 2019.