二元的結合と近接的結合の重要な違いは、二元的結合は同じ炭素原子に結合した2つの水素原子が結合していることである。ただし、隣接結合とは、隣接する2つの炭素原子に2つの水素原子が結合している状態を指す。

核磁気共鳴（NMR）には、バリオン結合とアドジョイント結合という言葉が登場し、水素原子の結合の違いによるNMRピークの違いを表現しています。水素原子のカップリングは、同じ炭素原子に結合した2つの水素原子の間でも、隣接する2つの炭素原子上の2つの水素原子の間でも起こり得る。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. バリオン結合とは 3. 隣接結合とは 4. 並列比較 - 表形式で表したバリオン結合と隣接結合 5. まとめ

バイポーラ・カップリング（ジェミナル・カップリング）は何ですか？

ジェミナルカップリングとは、試料化合物の同じ炭素原子に結合している2つの水素原子のカップリングである。NMRでは主に水素原子に適用されるが、ジェミナルとは同じ原子に結合している2つの官能基や原子の関係を指す言葉である。例えば、ジェミナルジオールとは、同じ炭素原子に2つの-OH基が結合したアルコールのことです。

NMR技術では、メチレンに結合した2つの水素原子が立体化学的に異なる場合にのみ、二相性カップリングが発生する。バリオン結合を2Jで表すと、2つの水素原子が2つの化学結合（水素原子と炭素原子の化学結合2つ）で結合していることになる。バリオン結合にも値があり、バリオン結合定数と名づけることができる。この定数の値は，同じ炭素原子に結合している他の置換基によって，-23～＋42hzの範囲で変化することがある。

バイシナルカップリングは何ですか？

ビシナルカップリングとは、試料化合物の隣接する2つの炭素原子に結合している2つの水素原子のカップリングを指す。例えば、2,3-ジブロモブタンは、ブタン分子の2番目と3番目の炭素原子に2つの臭素原子が結合している。

しかし、NMR分光法では、隣接する2つの炭素原子に2つの水素原子が結合していることを指す。ここでは、水素原子が3つの化学結合（水素原子と炭素原子の間の2つの化学結合と2つの炭素原子の間の1つの化学結合）で結合していることから、この用語を3Jと表記することができる。NMRでは隣接結合定数を測定することができ、炭素原子に結合している他の置換基によって0から+20Hzの値を持つ。

ジェミナルと隣接結合の違い

NMR（核磁気共鳴）の分野では、バリオン結合とアドジョイント結合という用語がある。これらの用語は、試料化合物中の水素原子の結合様式によって互いに異なる。バリオン結合とアドジョイント結合の重要な違いは、バリオン結合が同じ炭素原子に結合した2つの水素原子の結合であるのに対し、アドジョイント結合は隣接する2つの炭素原子に結合した2つの水素原子の結合である点です。

下図は、情報に関わるダブルスターカップリングの違いをより具体的に示したものです。

概要 - ジェミナル vs. 隣接結合

NMR（核磁気共鳴）の分野では、バリオン結合とアドジョイント結合という用語がある。バリオン結合とアドジョイント結合の大きな違いは、バリオン結合は同じ炭素原子に結合した2つの水素原子の結合を指すことである。一方、隣接結合とは、2つの水素原子が隣接する2つの炭素原子に結合することをいう。

引用

1 「ジェミニ」、ウィキペディア、ウィキメディア財団、2019年7月16日、こちらから入手できます。