位置選択性と立体選択性の大きな違いは、位置選択性とは、ある位置の異性体が別の位置の異性体に対して形成されることを指すことである。一方、立体選択性とは、ある立体異性体が他の立体異性体よりも多く生成することをいう。

有機合成において、位置選択性、立体選択性は非常に重要である。化学反応の最終生成物の構造を表す用語です。位置選択性を研究する化学の一分野を位置化学といい、立体選択性を研究する化学の一分野を立体化学という。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 位置選択性とは 3. 立体選択性とは 4. 横並び比較 - 位置選択性と立体選択性を表形式で 5. まとめ

領域選択性は何ですか？

地域選択性とは、化学結合がある方向で生成または切断され、他のすべての可能な方向では生成されないことをいう。この概念は、試薬によって影響を受ける化合物、すなわち強塩基によって影響を受けるプロトンの位置を決定するために用いることができる。

図01：位置選択性を示すハロゲン化炭化水素生成反応

選択的化学反応」とは、「選択的異性体」または「選択的異性体」の組み合わせのことをいう。位置選択性を伴う反応はすべて、主成分と副成分からなる異性体の混合物である。しかし、微量生成物はごく微量に生成されるため、検出できないこともあります。

立体選択性は何ですか？

立体選択性とは、化学反応において、立体異性体の不均一な混合物が形成されることをいう。簡単に言うと、ある立体異性体を生成し、その反応の最終生成物として別の立体異性体を生成することである。しかも、この反応は2つの異なる文脈で起こります。ひとつは新しい立体中心を作るとき、もうひとつは既存の立体中心を変換するときです。この選択性は、空間的・電子的効果によって生じるものである。

立体選択性は反応によって異なるが、どの反応も全部の立体異性体を形成することはなく、すべて主成分と副成分の立体異性体の混合物である。しかし、副産物はごく微量に生成されるため、検出されないこともあります。

立体選択性には様々な種類がある。

エナンチオ選択性 - 一方のエナンチオマーが他のイソマーの上に形成される。キラル分子は非キラル分子から形成され、選択性の程度はエナンチオマー過剰で測定される。

ジアステレオ選択性 - あるジアステレオマーが別のイソマーの上に形成する。1つ以上のキラル中心が非キラル中心または既存のキラル中心の上に形成し、選択性の程度はジアステレオマー過剰から測定することが可能である。

立体特異的な重合 - 立体選択性とは対照的に、2つの異なる立体異性体が1つの立体異性体を形成する。

領域選択性と立体選択性の違い

有機合成において、位置選択性、立体選択性は非常に重要である。位置選択性と立体選択性の大きな違いは、位置選択性がある位置の異性体ができることであるのに対し、立体選択性はある立体異性体ができることであるということである。このように位置選択性は位置異性体や構成異性体を形成し、立体選択性は立体異性体を形成する。しかし、どちらの経路でも、主要生成物として形成される好ましい異性体だけでなく、副生成物として別の異性体が形成される。さらに、位置選択性の研究は位置化学に属し、立体選択性の研究は立体化学に属している。

以下のインフォグラフィックは、領域選択性と立体選択性の違いをまとめたものである。

概要 - 領域選択性 vs. 立体選択性

有機合成において、位置選択性、立体選択性は非常に重要である。位置選択性と立体選択性の大きな違いは、位置選択性がある位置の異性体を形成することであるのに対し、立体選択性はある立体異性体を形成することであるという点である。位置選択性の研究は領域化学に属し、立体選択性の研究は立体化学に属する。

引用

1 Hunter, Ian R. (Chapter 6: Regional and Stereoselectivity), Ucalgary, available here."立体選択性"化学プレイブック」プレイブック、2019年6月5日、こちらからご覧いただけます。"Stereoselectivity," Wikipedia, Wikimedia Foundation, 17 September 2019, available here.2 "Stereoselectivity," Chemistry Playbook, Playbill, 5 June 2019, tr."立体選択性" ウィキペディア、ウィキメディア財団、2019年9月17日。