立体異性体と不斉中心の主な違いは、立体異性体は分子内の任意の位置で2つの基を交換すると立体異性体ができるのに対し、不斉中心は分子内の原子で、この中心で2つの基を交換するとエナンチオマーができることである。

すべてのキラル中心が立体中心であることから、立体中心とキラル中心という用語はしばしば同じ意味で使われるが、すべての立体中心がキラル中心であるわけでもない。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. ステレオセンターとは 3. キラルセンターとは 4. ステレオセンターとキラルセンターの類似点 5. 横並び比較 - ステレオセンターとキラルセンターの表形式 6. 要約

りったいげんちは何ですか？

立体中心とは、分子内で立体異性体を作ることができる点である。ただし、原子である必要はない。この点に結合している2組の原子を入れ替えると、立体異性体が得られる。立体異性体とは、分子式や原子構造は同じだが、空間的な配置が異なる分子のことである。

立体中心は、ステレオジェニックセンターとも呼ばれる。立体中心が炭素原子の場合、sp2混成またはsp3混成のいずれかになる。つまり、立体中心は二重結合でも単結合でもよいということです。非キラルな分子にも、立体中心を持つものがある。例えば、シス-トランス異性体は立体中心を持つが、多くはキラル中心を持たない。

図1：ジクロロエチレンのシス-トランス異性体（I - シス異性体、II - トランス異性体）。

上記の分子はキラル中心を持ちません。しかし、それらは立体障害中心を有している。ビニルの炭素原子は両方ともステレオセンター（二重結合の炭素原子）である。これは、これらの炭素原子に結合する基が交換されると、異性体ができるためである。

キラルセンターは何ですか？

不斉中心とは、4つの異なる原子または原子団が結合している炭素原子のことである。キラル化合物とは、不斉炭素原子を含む化合物のことである。なお、キラルな中心を持つ性質をキラリティという。キラルな中心は、4つの単共有結合を形成する4つの異なる原子群を担わなければならないので、本質的にsp3混成型である。

図2：キラルセンターの存在によるエナンチオマーの上昇。

不斉中心は、化合物の光学異性化を引き起こす。つまり、キラルな中心を持つ化合物は、その鏡像と重ならないのだ。したがって、キラル中心を持つ化合物と、その鏡像に類似した分子は、異なる化合物であると言えます。この2つの分子を合わせて、エナンチオマーと呼びます。

じしんちゅうとキラルセンターの共通点

• 立体異性体とキラル中心は、どちらも立体異性体を生じさせる。
• すべての不斉中心は立体配座するが、すべての不斉中心は立体配座しない。

じしんちゅうとキラルセンターの違い

概要 - じしんちゅう vs. キラルセンター

すべての不斉中心は立体中心であるが、すべての不斉中心が立体中心であるわけではない。一方、キラル中心とは、分子内の原子のことで、この中心で2つの基を交換すると、エナンチオマーが生成する。これが、立体異性体とキラル中心との重要な違いである。

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