主な違い - 立体選択性 vs. 立体選択性

立体選択的反応と立体選択的反応の大きな違いは、立体選択的反応では理想的な条件下で異なる立体異性体を生成する（生成物は反応物の立体異性体に特異的）のに対し、立体選択的反応では一つの反応物から異なる種類の立体異性体を生成する可能性があることである。

立体化学は、分子の3次元構造を研究する化学の一分野である。立体化学反応は、生成物の立体化学的性質から、立体選択的反応と立体選択的反応の2つに大別される。これらの生成物は立体異性体として知られています。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. 立体特異反応とは 3. 立体選択反応とは 4. 横並び比較 -立体特異反応と立体選択反応の表形式 5. まとめ

立体特異性反応は何ですか？

立体特異的反応では、各立体異性体反応物質が異なる立体異性体生成物または異なる立体異性体生成物のセットを生成する。すべての立体選択的な反応は本質的に立体選択的であるが、立体選択的な反応は必ずしも立体選択的でない。立体特異的な反応の例としては、（E）および（Z）オレフィンへの臭素のトランス付加、電気環式反応（例えば、パラ環閉環）、オレフィンへの単一重状態カルビンのケレトロピックシン付加、（4S）-エテノキシペンチル-2-エンのシスおよびトランス異性体の異方性Clason転位が挙げられる。

図1 ステレオ**電動リング開口部

これらの反応では、いずれも立体異性体の基質が立体異性体の生成物に変換される。100%の立体特異性を得るためには、反応は必須ではありません。ある反応で2つの異なる立体異性体の混合物が80:20で生成する場合、その反応は80%立体特異的であるという。

立体選択的反応は何ですか？

立体選択的な反応では、1つの反応物から2つ以上の立体異性体が生成されるが、そのうちの1つが他の生成物よりも顕著である。特定の立体異性体への選好の度合いに基づいて、立体選択的な反応は、中程度の立体選択性、高い立体選択性、または完全な立体選択性と表現することができる。

図02：D-Aステレオの選択性

(1R,2S)-N,N-ジブチルノルボルニンを触媒として有機亜鉛試薬を用いたノルボルネンへのギ酸付加、4-tert-ブチルシクロヘキサノンのジアステレオ選択的還元およびベンズアルデヒドのエナンチオ選択的アルキル化反応。

立体特異性と立体選択的反応の違い

概要 - 立体特異性 vs. 立体選択的反応

立体化学反応における立体異性体の立体構造を見ることで、立体選択的反応と立体特異的反応という言葉が定義されてきた。立体特異的反応では、それぞれの立体異性体反応物質が異なる立体異性体生成物を生成するが、立体選択的反応では、単一の反応物質が2つ以上の異なる立体異性体生成物を生成することができる。これが立体選択的な反応との違いです。

引用

1 ウルフ、クリスチャンAnslyn, Eric V. and Dennis A. Dougherty, modern physical organic chemistry.大学科学、2006.3. Bruce, Paula Jurcanis.基礎有機化学。ピアソン・エデュケーション, 2006.4. Carey, Francis A. and Richard J. Sandberg.Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanism（有機化学特論）。Springer, 2007.III.ブルース、ポーラ・ジュルカニス基礎有機化学。ピアソン・エデュケーション、2006年