主な違い - 共鳴と相互異性化

異性化とは、同じ分子式で構造や性質が異なる有機化合物の構造を説明する化学現象である。異性体とは、同じ分子式で異なる分子構造や空間配置が存在することを指す。異性体は、構成異性体と立体異性体の2つに大別される。互変異性体は構成異性体の一種である。相互変換が容易な有機化合物です。一方、共鳴は、化合物の極性に及ぼすローンペアや結合電子対の効果を表す化学現象である。共鳴と相互異性化の決定的な違いは、共鳴が孤立電子対と結合電子対の相互作用によって起こるのに対し、相互異性化は陽子の位置を変えることによって有機化合物が相互に変換されることである。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 共鳴とは 3. 相互異性体とは 4. 並置比較 - 共鳴と表裏一体の異性体 5. まとめ

レゾナンスは何ですか？

共鳴とは、化合物中の孤立電子対と結合電子対の相互作用を表す化学的概念である。この効果は、最終的に有機化合物や無機化合物の実際の化学構造を決定する。二重結合や孤立電子対を持つ化合物では、共振効果が観測されることがある。共鳴は、分子の極性につながる。

共鳴効果は、π結合の電子をドメインから離脱させることで化合物を安定化させる。分子内の電子は原子核の周りを動き回ることができる。なぜなら、電子は原子の中で決まった位置を持たないからである。そのため、孤立電子対はπ結合の方に移動し、逆にπ結合の方に移動することができる。これは、安定した状態を得るためです。この過程を電子共鳴という。共鳴構造を利用することで、最も安定した分子構造を得ることができる。

図01 フェノールの共振構造

分子内に存在するローンペアとπ結合の数によって、分子はいくつかの共鳴構造を持つことができる。分子の共鳴構造は、すべて同じ電子数、同じ原子配置である。実際の分子の構造は、すべての共鳴構造の混合物である。共振効果には2つのタイプがある。

1. ポジティブレゾナンス効果
2. ネガティヴレゾナンス効果

正電荷を帯びた化合物に見られる共鳴現象を正共鳴効果として説明する。正共鳴効果は、分子内の正電荷を安定化させるのに役立つ。負の共鳴効果は、分子内の負の電荷の安定性を説明するものである。しかし、共振を考慮したハイブリッド構造は、すべての共振構造よりも低いエネルギーを持つ。

逆同型は何ですか？

逆異性は、いくつかの化合物がプロトンを再配置することによって相互変換する能力である。この効果は、アミノ酸や核酸で最もよく見られる。この相互変換のプロセスは、相互異性化として知られています。化学反応である。ここで、プロトンの移動とは、他の2つの形の原子の間で水素原子が交換されることを意味する。水素原子は、それを受け取った新しい原子と共有結合を形成する。互いの異性体はバランスよく存在する。それらは、互いに可変な別々の異性体を調製しようとするため、常に2つの形態の化合物の混合物として存在する。

図02：逆同型性

相互異性化の過程で分子の炭素骨格が変化することはない。陽子と電子の位置だけが変化する。逆異性化とは、ある形態の逆異性体を別の形態に変換する分子内化学プロセスである。一般的な例としては、ケト-エノール間の相互変換異性化反応が挙げられる。酸または塩基を触媒とする反応である。一般に、有機化合物はケト体の方が安定だが、エノール体の方がケト体より安定な状態もある。

レゾナンスと相互同型性（タウトメリ**）についての違い

概要 - レゾナンス vs. 相互同型性（タウトメリ**）について

共鳴と相互異性化は化学の重要な概念である。共鳴は、化合物の実際の構造を決定するために使用されます。逆異性は、与えられた条件下で最も安定な化合物の化学構造を決定する。この2つの言葉には、さまざまな違いがあります。共鳴と互変異性の違いは、共鳴が孤立電子対と結合電子対の相互作用によって起こるのに対し、互変異性はプロトンの移動によって有機化合物が互いに変身することで起こることである。

引用

1. Brown, William H. "Reciprocal isomers", Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, 20 May 2014.オックスフォード大学化学部「相互可変異性体」 2.こちらで入手可能 3.「共鳴（化学）」、ウィキメディア財団、2018年3月16日。ここで提供される 2. "相互異性化" オックスフォード大学化学部 3. "共鳴（化学）"ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年03月16日.