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RコンフォメーションとSコンフォメーションの重要な違いは、RコンフォメーションはR異性体の空間的配置で、相対的な優先方向が時計回りであるのに対し、SコンフォメーションはS異性体の空間的配置で、相対的な優先方向が反時計回りであるということである。この場合、優先順位の相対的な方向は、置換基の優先順位の降順となる。
R異性体とS異性体は、不斉中心が4種類の置換基を持つ炭素原子である有機分子である。これらの置換基は優先順位に従ってリストアップされている(優先順位は後述のCIPルールにより決定される)。
1. 概要と主な違い 2. Rコンフィギュレーションとは 3. Sコンフィギュレーションとは 4. RとSのコンフィギュレーションの類似点 5. 並べて比較 - 表形式でのRとSのコンフィギュレーション 6. まとめ
異性体とは、分子式は同じだが原子配列が異なる2つ以上の化合物のことで、R配置はR異性体の空間配置のことである。したがって、R異性体の優先順位は時計回りの相対配向となる。キラルな中心置換基の優先順位を決定する基本はCIPルール(Cahn-Ingold-Prelog rule)であり,CIPルールは次のようになる。
図01:RとSの構成
各置換基の優先順位を決定した後,キラル中心の優先順位,すなわち優先順位の高い置換基から低い置換基の順で見ていく.時計回りの場合、異性体の配置はR-配置と呼ばれる。R "はラテン語の "Rectus "に由来しています。右手」という意味です。
Sコンフォメーションとは、S異性体の空間配置のことである。同じ分子のR異性体とは異なり、S異性体の並び方は異なる。S」は、ラテン語で「左利き」を意味する「Sinister」に由来しています。R配置と異なり,S配置は置換基の向きが反時計回り,すなわち優先順位の高いものから低いものへと変化する。
R対S構成 | |
Rコンフォメーションとは、R異性体の空間配置のことである。 | Sコンフォメーションとは、S異性体の空間配置のことである。 |
置換基の優先順位 | |
R異性体の優先順位は時計回り方向である。 | S異性体の相対的な優先順位は反時計回り方向である。 |
名称 | |
R」は、ラテン語で「右手」を意味する「Rectus」に由来しています。 | S」は、ラテン語で「左利き」を意味する「Sinister」に由来しています。 |
空間レイアウト | |
同じ分子でもR配位とS配位の空間配置は異なる。 |
キラル中心を持つ有機化合物にはRとSのコンフォメーションがあり、RとSの異性体はそれぞれこれらのコンフォメーションに関連する分子である。RとSのコンフォメーションはキラル中心の置換基の優先性に基づいている。まとめると、RとSのコンフォメーションの違いは、R異性体が時計回りに優先することである。一方、S異性体は反時計回りの順に優先されます。
1歌詞"絶対的コンフォメーション:R-S配列ルール", 化学抄録, Lyrics, 6 November 2017.ここでは2つを紹介します。Hunter, Ian R. R/S nomenclature.3はこちら"絶対配置", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年4月10日 2 Hunter, Ian R. R/S Nomenclature III."絶対構成", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年4月10日