ジアステレオマーとエナンチオマーの違い

ジアステレオマーとエナンチオマーの主な違いは、分子のジアステレオマーは互いに鏡像でないのに対し、エナンチオマーは互いに鏡像であることです...。

ジアステレオマーとエナンチオマーの大きな違いは、分子のジアステレオマーが互いに鏡像でないのに対し、エナンチオマーは互いに鏡像であることです。

分子式は、複数の構造式を持つことができる。これを異性体という。異性体を「同じ分子式を持つ異なる化合物」と定義することができます。異性体には、大きく分けて構成異性体と立体異性体がある。立体異性体には、ジアステレオ異性体とエナンチオマーがあります。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. ジアステレオマーとは 3. エナンチオマーとは 4. 並置比較 - ジアステレオマーとエナンチオマーの表形式 5. まとめ

ジアステレオマーは何ですか？

ジアステレオマーは、分子が互いに鏡像でない立体異性体である。例えば、シス異性体とトランス異性体はジアステレオマーである。ここで、原子の接続性は同じである。

図01：ジアステレオマー

上記の例では、どちらの化合物も炭素-炭素二重結合を持つ。炭素原子1個に対して、メチル基1個が水素原子と結合している。シス分子とトランス分子は、原子の空間的な配置が異なるだけである。つまり、シス異性体では、両方の水素が炭素二重結合の同じ側にある。しかし、トランス異性体では、水素原子は炭素二重結合の両側に位置している。しかも、この2つの構造は、互いに鏡像ではないのです。したがって、これらはジアステレオマーである。しかし、ジアステレオマーの種類は、シス分子とトランス分子だけではありません。

エナンチオマーは何ですか？

エナンチオマーは、分子が互いに重ならない鏡像である立体異性体である。エナンチオマーはキラル分子でのみ可能である。キラル分子とは、鏡像と同一でない分子のことである。もし分子がキラルであれば、四面体の炭素原子に4つの異なる基が結合しているはずです。この炭素原子を立体中心と呼びます。キラル分子は重畳不可能な鏡像を作る。したがって、この分子と鏡像は互いにエナンチオマーである。ここで、エナンチオマーを形成する化合物の例を挙げます。

図02：エナンチオマー

私たちは通常、エナンチオマーをR系とS系で命名します。エナンチオマーは沸点、融点、溶解度、赤外スペクトルなどが異なるわけではなく、2つのアイソマー間の分子間力が似ているため、化学的、物理的にすべて類似しています。両者が離れているのは、単に平面偏光に対する挙動が異なるためである。つまり、エナンチオマーは平面偏光された光の面を反対方向に回転させる。しかし、それらは等しい量だけ光を回転させます。偏光に効果があるため、エナンチオマーは光学活性体である。2つのエナンチオマーの等モル混合物はラセミ混合物である。ラセミ混合物は偏光回転を示さないため、光学的に不活性である。