烯醇烯酸鹽(enols enolates)和烯胺(enamines)的區別

關鍵區別-烯醇與烯醇化物與烯胺

烯醇、烯醇和烯胺是三種不同類型的有機化合物。烯醇也被稱為醇。這是因為烯醇是由烯基和醇基結合形成的。它是一種反應性結構，因為烯醇在化學反應中作為中間化合物出現。烯醇鹽是從烯醇中衍生出來的。烯醇鹽是烯醇的共軛鹼基。這意味著烯醇由氫原子從烯醇的羥基中移除而形成。烯胺是一種胺化合物，它含有一個鄰近雙鍵的胺基。烯醇鹽和烯胺的化學反應性幾乎相似。烯醇、烯醇鹽和烯胺之間的關鍵區別在於，烯醇包含一個具有相鄰C=C雙鍵的羥基，而烯醇酸鹽則在烯醇的氧原子上帶有負電荷，而烯胺類則含有一個與C=C雙鍵相鄰的胺基。

什麼是烯醇(enols)？

烯醇是一種有機化合物，含有與烯烴基相鄰的羥基（C=C雙鍵）。烯醇是由醇和烯烴結合形成的。這種化合物的名稱來源於其形成的起始化合物；“en”來自烯烴，“ol”來自醇。

與類似摩爾質量的烯醇鹽和烯胺相比，烯醇具有最小的親核反應性。這意味著烯醇的親核性很差。然而，它的親核性是由富含電子的π鍵控制的，π鍵由羥基氧原子的附加電子密度組成。

圖01：二甲基酮的結構；二甲基酮的烯醇形式

烯醇通常是通過從羰基化合物的α碳中除去一個氫原子而得到的。α碳是與羰基相鄰的碳原子。這是一個脫質子反應，因為它包括質子去除。如果這個質子不返回，就會產生一個烯醇鹽離子。

什麼是烯醇鹽(enolates)？

烯醇鹽是烯醇的共軛鹼基。因此，烯醇鹽是通過從烯醇的羥基中除去一個氫原子而形成的。烯醇鹽是烯醇的陰離子形式。烯醇鹽在氧原子上有一個負電荷，它靠近一個C=C雙鍵。烯醇鹽可以用鹼從烯醇中形成。烯醇羥基的氫原子可以被除去並與鹼反應生成烯醇。當醛或酮與適當的鹼反應時，可以得到烯醇鹽。

圖02：烯醇化反應

烯酸鹽具有高親核性，能有效地與親電試劑反應。烯醇酸類化合物的親核活性高於烯醇和烯胺類化合物。烯醇酸根離子的親核性是由多種原因引起的。

氧原子的原子半徑很小
烯醇鹽帶有正式的負電荷
當比較烯醇鹽和烯胺時，烯醇酸鹽中的氧比烯胺中的氮原子具有高的電負性

什麼是烯胺(enamines)？

烯胺是一種有機化合物，由一個鄰近C=C雙鍵的胺基組成。烯胺是由醛或酮與仲胺縮合而成。烯胺被認為是烯醇的氮類似物。

圖03：搪瓷的結構

烯胺的反應方式與烯醇酸類陰離子類似。與烯醇和烯醇酸酯相比，烯胺類化合物的親核反應性中等於烯醇類和烯醇類化合物。與烯醇和烯醇酸鹽中的氧原子相比，烯胺的這種中等親核性是由於氮原子的電負性較低所致。然而，烯胺的反應性是不同的，因為它們的烷基連接在分子上。

烯醇(enols)和烯醇鹽(enolates)的區別

烯醇與烯醇化物與烯胺
烯醇	烯醇是一種有機化合物，含有與烯烴基相鄰的羥基（C=C雙鍵）。
烯醇鹽	烯醇鹽是烯醇的共軛鹼基。
烯胺	烯胺是一種有機化合物，由一個鄰近C=C雙鍵的胺基組成。
C=C鍵附近的官能團
烯醇	烯醇含有羥基。
烯醇鹽	烯醇鹽含有帶負電的氧原子。
烯胺	烯胺含有胺基。
氮的存在
烯醇	烯醇不含氮。
烯醇鹽	烯醇鹽不含氮。
烯胺	烯胺含有氮。
親核反應性
烯醇	烯醇比烯醇化物和烯胺反應性小。
烯醇鹽	烯醇化物比烯醇和烯胺具有反應性。
烯胺	烯胺具有適度的反應性。
準備
烯醇	烯醇是從羰基化合物的α碳中除去一個氫原子而形成的。
烯醇鹽	烯醇鹽是由烯醇用鹼形成的；鹼可以與烯醇羥基的氫原子發生反應。
烯胺	烯胺是由醛或酮與仲胺縮合而成。