手性與非手性
這兩個術語都可以用共同的術語手性來討論,這個術語是由凱爾文勳爵在1894年首創的。手性這個詞起源於希臘語,意思是“手”。這個詞現在在立體化學中被廣泛使用,涉及有機化學、無機化學、物理化學和計算化學的許多重要領域。這是一種用數學方法來處理慣用手的方法。當一個分子被稱為手性時,這個分子和它的鏡像是不可重疊的,這在理想情況下類似於我們的左手和右手的情況,它們不能與各自的鏡像疊加。
什麼是手性(chiral)?
如上所述,手性分子是一種不能與其鏡像疊加的分子。這種現象的發生是由於分子中存在不對稱的碳原子。當有四種不同類型的基團/原子與特定的碳原子相連時,碳原子被稱為不對稱的。因此,當考慮分子的鏡像時,不可能使其與原始分子相吻合。假設碳原子有兩個相似的基團,另外兩個完全不同;然而,經過幾輪旋轉後,這個分子的鏡像圖像可以與原始分子疊加。然而,在存在不對稱碳原子的情況下,即使在進行了所有可能的旋轉之後,鏡像也無法疊加分子。
這種情況最好通過引言中提到的慣用手的概念來解釋。手性分子及其鏡像稱為對映體或光學異構體,光學活性與平面偏振光通過分子取向的旋轉有關。因此,當考慮一對對對映體時,當其中一個將平面偏振光向左旋轉時,另一個則向右旋轉。因此,這些分子可以用這種方法加以區分。對映體具有非常相似的化學和物理性質,但在其他手性分子存在下,它們的行為卻截然不同。自然界的許多化合物都是手性的,這在酶催化方面有很大幫助,因為酶只與特定的對映體結合,而不與另一對映體結合。因此,自然界中許多反應和途徑都具有高度的特**和選擇性,為變異和獨特性提供了平臺。為了便於識別,對映體用不同的符號命名。i、 e R/S、+/-、d/l等。
什麼是非致命的(achiral)?
一個非手性分子可以與它的鏡像疊加,而不需要太多的努力。當一個分子不含不對稱碳或換句話說,一個立體中心,這個分子可以被認為是一個非對稱分子。因此,這些分子和它們的鏡像不是兩個,而是同一個分子,因為它們彼此是相同的。非手性分子不旋轉平面偏振光,因此,不具有光學活性。然而,當兩個對映體在混合物中的量相同時,它不會明顯地旋轉平面偏振光,因為光以相似的量向左和向右旋轉,旋轉效果被抵消。因此,這些混合物似乎是致命的。然而,由於這種特殊的現象,這些混合物通常被稱為外消旋混合物。對於手性分子,這些分子也沒有不同的命名模式。原子也可以被認為是一個非理想物體。
手性(chiral)和非致命的(achiral)的區別
•手性分子含有不對稱的碳原子/立體中心,而非手性分子則沒有。
•手性分子具有不可疊加的鏡像,但非手性分子沒有。
•手性分子及其鏡像被認為是兩種不同的分子,稱為對映體,但非手性分子及其鏡像是相同的。
•手性分子在化學名稱中添加了各種前綴,但非手性分子不包含此類前綴。