亲电的主要区别(main difference electrophilic) vs. 亲核芳香取代(nucleophilic aromatic substitution)

芳香族化合物是具有交替的单键和双键的环状结构。但由于电子的离域性，它们的双键中不存在π键。因此，芳香族化合物具有平行于其平面结构的电子云。芳香族化合物的这种性质使它们发生亲电和亲核芳香取代反应。亲电芳香取代和亲核芳香取代的主要区别在于亲电芳香取代涉及用亲电试剂取代芳香化合物的原子，而亲核芳香取代涉及用亲核试剂取代芳香化合物的原子。

覆盖的关键领域

1.什么是亲电芳香族取代-定义、类型、机理、示例2.什么是亲核芳香族取代-定义、机理、示例3.亲电芳香族取代和亲核芳香族取代的区别-主要区别的比较

Key Terms: Aromatic Compound, Benzene, Electrophile, Electrophilic Aromatic Substitution, Meta Substitution, Nucleophile, Nucleophilic Aromatic Substitution, Ortho Substitution, Para Substitution

什么是亲电芳香取代(electrophilic aromatic substitution)？

亲电芳香取代反应是一种化学反应，它涉及到用亲电基团取代芳香分子中的一个原子。亲电分子是不含电子的原子或分子。它能接受来自富含电子物种的电子。这种亲电体可以是带正电荷的物质，也可以是带中性电荷的物质。带正电的亲电体吸引电子以中和电荷。中性物种可能需要电子来填充自由p轨道，以遵守八位元规则。

亲电芳香取代反应的机理可以用最常见的芳香分子苯来解释。由于π键中电子的离域作用，苯中富含电子。因此，它可以给亲电体提供电子。苯每一个碳原子有一个氢原子。因此，亲电试剂可以取代氢原子。这样，亲电试剂就可以与被取代的氢原子所结合的碳原子形成键。这种取代反应对于在苯环上引入官能团是非常有用的。

根据亲电基团被取代的位置，有三种类型的亲电芳香取代反应。下图显示了这些替换。最初的分子是硝基苯。

Figure 1: Synthesis of Dinitrobenzene

替代类型

邻位取代

这里，亲电试剂被取代到苯环的邻位。

元代换

亲电试剂被替换到中间位置。

对位替换

将亲电试剂替换到对位。

什么是亲核芳香取代(nucleophilic aromatic substitution)？

亲核芳香取代是一种涉及芳香环中亲核基团取代的化学反应。在这里，亲核取代了苯环的一个离去基团。当使用强亲核试剂时，这种亲核芳香取代是可能的。如果苯环已经被一种高度吸引电子的物质取代，相邻的碳原子（与吸引电子的物质所附着的碳原子相邻）就会得到部分正电荷。然后这个带正电荷的碳原子可以被亲核分子攻击。

Figure 2: Nucleophilic Aromatic Substitution

上图显示了亲核试剂（上图中用“Nu”表示）取代已经被-NO2基团和卤素（上图中用“X”表示）取代的苯环。在那里，–NO2基团从苯环上吸引电子。因此，卤素所附着的碳原子会受到亲核试剂的攻击。这导致卤素原子被亲核取代。

亲电的(electrophilic)和亲核芳香取代(nucleophilic aromatic substitution)的区别

定义

亲电芳香取代：亲电芳香取代是一种化学反应，涉及到用电性取代芳香分子的原子。

亲核芳香取代：亲核芳香取代是一种化学反应，包括亲核取代成芳香环。

芳香环

亲电芳香取代：在亲电芳香取代中，芳香环起亲核作用。

亲核芳香取代：在亲核芳香取代中，芳香环充当亲电基团。

添加的试剂

亲电芳香取代：在亲电芳香取代中，添加的试剂起到了电泳作用。

亲核芳香取代：在亲核芳香取代中，加入的试剂起亲核剂的作用。

结论

亲电和亲核芳香取代反应是有机化学中的基本化学反应。这些反应在不同有机化合物的合成和分析中非常有用。亲电芳香取代和亲核芳香取代的主要区别在于亲电芳香取代涉及用亲电试剂取代芳香化合物的原子，而亲核芳香取代涉及用亲核试剂取代芳香化合物的原子。