顺反异构是指在双键平面或非芳香环的一侧或不同侧上放置取代基的可能性。顺反异构体属于非对映异构体,因为它们不是彼此的镜像。顺式和反式异构体存在于有机和无机化合物中。
顺反命名法描述了取代物的相对位置,并没有提供立体化学描述,如E,Z-命名法,只适用于烯烃。
顺式和反式异构体的单独存在是可能的,仅仅是因为围绕双键旋转的高能势垒。
前缀“cis”来自拉丁语。意思是“在同一边”。在顺式异构体中,取代基位于双键平面或非芳香环的一侧。
顺式和反式异构体的物理性质不同,这是由于总偶极矩和分子形状的不平等造成的。
相对沸点由极性决定。它引起分子间作用力增加,从而导致沸点升高。顺式异构体比反式异构体具有更高的沸点。差别可能很小,例如在直链烯烃中。在有极性键的物质中观察到较大的差异。这种物质的例子是1,2-二氯乙烯。其顺式异构体的沸点为60.3°C、 以及它的反式异构体-12.8°C降低。造成这种差异的原因是在顺式异构体中,两个C-Cl极性键的偶极矩耦合并产生一个完整的分子偶极。结果产生分子间偶极-偶极力,提高沸点。
这种对称性使固体物质得以更好地包装。由于分子的对称性不同,顺式和反式异构体的熔点也不同。与反式异构体相比,对称性较差的顺式异构体熔点较低。
顺式异构体的另一个特点是其密度高于反式异构体。
通常,在无环体系中,顺式异构体比反式异构体更不稳定。其原因是顺式异构体中取代基的不利空间相互作用增加。一般来说,顺式异构体在惰性溶剂中有较高的溶解度。
前缀“trans”来自拉丁语。意思是“对立双方”。在反式异构体中,取代基位于双键平面或非芳香环的不同侧。
反式异构体的沸点低于顺式异构体。这种差异在有极性键的物质中更为显著。在1,2-二氯乙烯的反式异构体中,两个C−Cl键矩相互抵消,分子有一个净零偶极子。因此,不存在降低沸点的分子间偶极-偶极力。
分子的对称性是测定熔点的关键,因为固体物质有更好的堆积。例如油酸(顺式异构体)和棕榈酸(反式异构体)。顺式异构体的熔点为13.4°C、 反式异构体在43℃熔化°C.原因是反式异构体更直,包装更好,因此具有更高的熔点。
反式异构体的密度比顺式异构体低。在无环体系中,反式异构体比顺式异构体更稳定。一般来说,顺式异构体在惰性溶剂中具有较高的溶解度。
Cis:前缀“Cis”源自拉丁语。意思是“在同一边”。在顺式异构体中,取代基位于双键平面或非芳香环的一侧。
Trans:前缀“Trans”来自拉丁语。意思是“对立双方”。在反式异构体中,取代基位于双键平面或非芳香环的不同侧。
顺式:极性导致分子间作用力增加,从而导致沸点升高。顺式异构体比反式异构体具有更高的沸点。
反式:反式异构体的极性较低,沸点较顺式异构体低。这种差异在有极性键的物质中更为显著。
顺式:与反式异构体相比,顺式异构体对称性较差,熔点较低。
反式:与顺式异构体相比,反式异构体具有更高的对称性和熔点。
顺式:在无环体系中,顺式异构体比反式异构体更不稳定。它们在惰性溶剂中有较高的溶解度。
反式:在无环体系中,反式异构体比顺式异构体更稳定。它们在惰性溶剂中溶解度较低。
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