异构分为结构异构和立体异构两大类。D和L异构体是具有相同化学结构但互不重叠的立体异构体。葡萄糖是一种糖分子,在自然界中以D-葡萄糖或L-葡萄糖的形式存在。D葡萄糖和L葡萄糖的主要区别是D葡萄糖顺时针旋转平面偏振光,而L葡萄糖逆时针旋转平面偏振光。
1.代表D和L异构体的方法是什么?Fischer投影、Haworth投影、椅子确认2.什么是D葡萄糖?定义、结构、性质3.什么是L葡萄糖?定义、结构、性质4.D和L葡萄糖的区别是什么?关键区别的比较
Key Terms: Chain Confirmation, D Glucose, Fischer Projection, Glucose, Haworth Projection, Isomeri**, L Glucose, Stereoisomeri**, Sugar
在深入讨论D和L葡萄糖的区别之前,先学习D和L异构体的表示方法是很重要的。呈现D和L异构体分子结构的方法有三种。
这是绘制同分异构体化学结构的最常见和最简单的方法。它是一个二维结构,是一个线性结构。
Figure 1: Fischer Projection for D and L Glucose
这是分子的三维表示,它显示了分子的环状结构。这个循环是通过醛基的氧原子形成桥而形成的。
Figure 2: The Haworth Projection of D and L Glucose.
环状结构中有一个通过氧原子的桥;因此,为了避免混淆,葡萄糖被称为吡喃葡萄糖。
Figure 3: β-D-Glucose Chair Confirmation
一个分子的实际空间结构是由椅子确定的。但是,在比较和识别中很难处理这种结构。为了避免混淆,这些D和L异构体被称为α 以及β 异构体。这种方法是最准确的表示方法。
葡萄糖是一种糖分子,可以顺时针旋转平面偏振光。在Fischer投影图中,D-葡萄糖在主碳链的两侧显示出四个-OH基团。三个-OH基团位于右侧,而另一个-OH基团位于左侧(-OH基团连接到第三个碳原子)。
Figure 4: Fischer projection of D-Glucose
在上图中,绿色框中的-OH组位于左侧,而其他-OH组位于右侧。
Figure 5: Haworth Projection of D-Glucose
在D-葡萄糖的Haworth投影中,一个-OH基团向上,而另一个-OH基团向下。
葡萄糖是自然界中大量存在的葡萄糖。葡萄糖是能量储存的基本形式,生物利用葡萄糖来满足其能量需求。
L-葡萄糖是D-葡萄糖的镜像。但是这个镜像与D-葡萄糖是不可叠加的。因此,L-葡萄糖被认为是D-葡萄糖的对映体。因为它是镜像,所以菲舍尔投影的-OH群位于完全相反的方向。这种结构在同一侧有三个-OH基团,另一侧有另一个-OH基团。但与D-葡萄糖不同的是,三个-OH基团位于主碳链的左侧,而另一个-OH基团位于右侧。
Figure 6: Fischer Projection of L-Glucose
在D-葡萄糖的Fischer投影中,–OH基团的位置与D-葡萄糖的Fischer投影相反。
Figure 7: Haworth projection of L-Glucose
当考虑Haworth投影时,三个-OH基团向上,而附在第三碳上的-OH基团向下。
L-葡萄糖在自然界中并不丰富。但是,在一些水果和蔬菜中可以找到L-葡萄糖。由于它是D-葡萄糖的不可叠加镜像,因此D、L葡萄糖异构体的分子式和摩尔质量相同。但由于空间布置的不同,其化学性质和发生方式也会有所不同。
D-葡萄糖:D-葡萄糖是自然界中丰富的糖分子。
L-葡萄糖:L-葡萄糖是自然界中含量较少的糖分子。
葡萄糖:葡萄糖可以顺时针旋转平面偏振光。
葡萄糖:葡萄糖可以逆时针旋转平面偏振光。
D-葡萄糖:D-葡萄糖的Fischer投影在主碳链的左侧有一个-OH基团,而其他-OH基团在右侧。
L-葡萄糖:L-葡萄糖的费希尔投影在主碳链的右侧有一个–OH基团,而其他–OH基团在左侧。
D-葡萄糖:D-葡萄糖的Haworth投射有一个-OH组向上,而其他OH组则向下。
L-葡萄糖:L-葡萄糖的Haworth投影有一个向下的-OH基团,而其他-OH基团则向上。
葡萄糖在自然界中既可以是D-葡萄糖,也可以是L-葡萄糖。D葡萄糖和L葡萄糖的主要区别是D葡萄糖顺时针旋转平面偏振光,而L葡萄糖逆时针旋转平面偏振光。
1.“D和L配置。”D和L配置。N.p.,N.d.网站。这里有。2017年7月6日。 2.“物质:葡萄糖”,《皇家化学学会——推进化学科学的卓越》。N.p.,N.d.网站。这里有。2017年7月6日。 2.“物质:葡萄糖”,《皇家化学学会——推进化学科学的卓越》。N.p.,N.d.网站。
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