什么是珐琅?(an enamine?)

在有机化学中,“烯胺”是亚胺的重排产物,其本身是羰基化合物(醛或酮)与氨或胺(伯或仲)的反应产物。该术语来源于“烯”和“胺”这两个词,如果它们彼此相邻,则这两个功能构成烯胺。完整的整体反应顺序为RCH2-C(R1)=O+N(H)R2R3→ RCH2-C(R1)=NR2R3→ RCH=C(R1)-NR2R3。该反应中的每个“R”可以是氢或一些碳基烷基或芳香族附件,例如,甲基、异丙基或苯基。。...
Drug developmentis one of the most important areas of enamine chemistry application.

在有机化学中,“烯胺”是亚胺的重排产物,其本身是羰基化合物(醛或酮)与氨或胺(伯或仲)的反应产物。该术语来源于“烯”和“胺”这两个词,如果它们彼此相邻,则这两个功能构成烯胺。完整的整体反应顺序为RCH2-C(R1)=O+N(H)R2R3→ RCH2-C(R1)=NR2R3→ RCH=C(R1)-NR2R3。该反应中的每个“R”可以是氢或一些碳基烷基或芳香族附件,例如,甲基、异丙基或苯基。。

在上述反应中,碳和氧之间的双键现在连接碳和氮,代表了第一步的主要变化。接下来是亚胺向烯胺的可逆转变,类似于酮向“烯醇”或烯醇的可逆转变。众所周知的酮丙酮的转化很好地说明了酮-烯醇互变异构:CH3-C(=O)-CH3→ CH2=C(-OH)-CH3。丙酮的氮类似物二甲基亚胺根据类似的反应途径CH3-C(=NH)-CH3发生变化→ CH2=C(-NH2)-CH3。对这两种产物结构的仔细观察揭示了反应的相似性。。

同分异构体的互换性——有时是自发的,或化学环境只有微小变化——被称为互变异构体,个别结构称为互变异构体。启动从亚胺到烯胺的转变,只需添加少量矿物酸(HX)即可。这种作用导致质子化,即在氮原子上安装正氢离子(H+),迫使双位移:-CH2-CH=NR1R2;加上质子化→ -CH2-CH=N+HR1R2;重新排列→ -C+H2=CH-NHR1R2;去质子→ -CH2=CH-NR1R2。。

互变异构体如此容易地交换的能力大大增加了可能的反应范围,使它们在化学合成中特别有用的中间体——最显著的是对于有机结构,其中必须以尽可能少的步骤形成相当大的碳骨架。长碳链和烯胺对生物活性手性物质的开发具有特殊的重要性。这是因为在有机化学中,任何给定的反应通常会导致光学异构体的聚集,而这些异构体可能需要分离——这是一项不容易完成的任务。另一方面,当只可能产生一种异构体时,产率可以是原来的两倍,而且不需要分离。药物开发,尤其是生物碱的开发,无疑是烯胺化学应用中最重要的领域之一,烯胺作为非金属催化剂的重要和深入研究也是如此,因此也是“绿色”催化剂。。

  • 发表于 2022-02-10 23:10
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  • 分类:科学

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