关键区别-烯醇与烯醇化物与烯胺
烯醇、烯醇和烯胺是三种不同类型的有机化合物。烯醇也被称为醇。这是因为烯醇是由烯基和醇基结合形成的。它是一种反应性结构,因为烯醇在化学反应中作为中间化合物出现。烯醇盐是从烯醇中衍生出来的。烯醇盐是烯醇的共轭碱基。这意味着烯醇由氢原子从烯醇的羟基中移除而形成。烯胺是一种胺化合物,它含有一个邻近双键的胺基。烯醇盐和烯胺的化学反应性几乎相似。烯醇、烯醇盐和烯胺之间的关键区别在于,烯醇包含一个具有相邻C=C双键的羟基,而烯醇酸盐则在烯醇的氧原子上带有负电荷,而烯胺类则含有一个与C=C双键相邻的胺基。
目录
1.概述和主要区别
2. 什么是烯醇
3.什么是烯醇盐
4. 什么是搪瓷
5. 并列比较-烯醇与烯醇化物与烯胺类的表格形式
6. 摘要
什么是烯醇(enols)?
烯醇是一种有机化合物,含有与烯烃基相邻的羟基(C=C双键)。烯醇是由醇和烯烃结合形成的。这种化合物的名称来源于其形成的起始化合物;“en”来自烯烃,“ol”来自醇。
与类似摩尔质量的烯醇盐和烯胺相比,烯醇具有最小的亲核反应性。这意味着烯醇的亲核性很差。然而,它的亲核性是由富含电子的π键控制的,π键由羟基氧原子的附加电子密度组成。
烯醇通常是通过从羰基化合物的α碳中除去一个氢原子而得到的。α碳是与羰基相邻的碳原子。这是一个脱质子反应,因为它包括质子去除。如果这个质子不返回,就会产生一个烯醇盐离子。
什么是烯醇盐(enolates)?
烯醇盐是烯醇的共轭碱基。因此,烯醇盐是通过从烯醇的羟基中除去一个氢原子而形成的。烯醇盐是烯醇的阴离子形式。烯醇盐在氧原子上有一个负电荷,它靠近一个C=C双键。烯醇盐可以用碱从烯醇中形成。烯醇羟基的氢原子可以被除去并与碱反应生成烯醇。当醛或酮与适当的碱反应时,可以得到烯醇盐。
烯酸盐具有高亲核性,能有效地与亲电试剂反应。烯醇酸类化合物的亲核活性高于烯醇和烯胺类化合物。烯醇酸根离子的亲核性是由多种原因引起的。
- 氧原子的原子半径很小
- 烯醇盐带有正式的负电荷
- 当比较烯醇盐和烯胺时,烯醇酸盐中的氧比烯胺中的氮原子具有高的电负性
什么是烯胺(enamines)?
烯胺是一种有机化合物,由一个邻近C=C双键的胺基组成。烯胺是由醛或酮与仲胺缩合而成。烯胺被认为是烯醇的氮类似物。
烯胺的反应方式与烯醇酸类阴离子类似。与烯醇和烯醇酸酯相比,烯胺类化合物的亲核反应性中等于烯醇类和烯醇类化合物。与烯醇和烯醇酸盐中的氧原子相比,烯胺的这种中等亲核性是由于氮原子的电负性较低所致。然而,烯胺的反应性是不同的,因为它们的烷基连接在分子上。
烯醇(enols)和烯醇盐(enolates)的区别
烯醇与烯醇化物与烯胺 | |
烯醇 | 烯醇是一种有机化合物,含有与烯烃基相邻的羟基(C=C双键)。 |
烯醇盐 | 烯醇盐是烯醇的共轭碱基。 |
烯胺 | 烯胺是一种有机化合物,由一个邻近C=C双键的胺基组成。 |
C=C键附近的官能团 | |
烯醇 | 烯醇含有羟基。 |
烯醇盐 | 烯醇盐含有带负电的氧原子。 |
烯胺 | 烯胺含有胺基。 |
氮的存在 | |
烯醇 | 烯醇不含氮。 |
烯醇盐 | 烯醇盐不含氮。 |
烯胺 | 烯胺含有氮。 |
亲核反应性 | |
烯醇 | 烯醇比烯醇化物和烯胺反应性小。 |
烯醇盐 | 烯醇化物比烯醇和烯胺具有反应性。 |
烯胺 | 烯胺具有适度的反应性。 |
准备 | |
烯醇 | 烯醇是从羰基化合物的α碳中除去一个氢原子而形成的。 |
烯醇盐 | 烯醇盐是由烯醇用碱形成的;碱可以与烯醇羟基的氢原子发生反应。 |
烯胺 | 烯胺是由醛或酮与仲胺缩合而成。 |
总结 - 烯醇(enols) vs. 烯醇盐(enolates)
烯醇和烯醇盐密切相关,因为烯醇盐是由烯醇形成的。烯胺含有与烯烃基相邻的胺基。烯醇、烯醇酸酯和烯胺的区别在于,烯醇包含一个具有相邻C=C双键的羟基,而烯醇酸盐则在烯醇的氧原子上带有负电荷,而烯胺类则含有一个与C=C双键相邻的胺基。
引用
1.“Enamine.”维基百科,维基媒体基金会,2018年3月18日。可在此处查阅2.“Enol”。《维基百科》,维基媒体基金会,2018年2月28日。此处提供
2.“Enol”,维基百科,维基媒体基金会,2018年2月28日。