手性与非手性
这两个术语都可以用共同的术语手性来讨论,这个术语是由凯尔文勋爵在1894年首创的。手性这个词起源于希腊语,意思是“手”。这个词现在在立体化学中被广泛使用,涉及有机化学、无机化学、物理化学和计算化学的许多重要领域。这是一种用数学方法来处理惯用手的方法。当一个分子被称为手性时,这个分子和它的镜像是不可重叠的,这在理想情况下类似于我们的左手和右手的情况,它们不能与各自的镜像叠加。
什么是手性(chiral)?
如上所述,手性分子是一种不能与其镜像叠加的分子。这种现象的发生是由于分子中存在不对称的碳原子。当有四种不同类型的基团/原子与特定的碳原子相连时,碳原子被称为不对称的。因此,当考虑分子的镜像时,不可能使其与原始分子相吻合。假设碳原子有两个相似的基团,另外两个完全不同;然而,经过几轮旋转后,这个分子的镜像图像可以与原始分子叠加。然而,在存在不对称碳原子的情况下,即使在进行了所有可能的旋转之后,镜像也无法叠加分子。
这种情况最好通过引言中提到的惯用手的概念来解释。手性分子及其镜像称为对映体或光学异构体,光学活性与平面偏振光通过分子取向的旋转有关。因此,当考虑一对对对映体时,当其中一个将平面偏振光向左旋转时,另一个则向右旋转。因此,这些分子可以用这种方法加以区分。对映体具有非常相似的化学和物理性质,但在其他手性分子存在下,它们的行为却截然不同。自然界的许多化合物都是手性的,这在酶催化方面有很大帮助,因为酶只与特定的对映体结合,而不与另一对映体结合。因此,自然界中许多反应和途径都具有高度的特**和选择性,为变异和独特性提供了平台。为了便于识别,对映体用不同的符号命名。i、 e R/S、+/-、d/l等。
什么是非致命的(achiral)?
一个非手性分子可以与它的镜像叠加,而不需要太多的努力。当一个分子不含不对称碳或换句话说,一个立体中心,这个分子可以被认为是一个非对称分子。因此,这些分子和它们的镜像不是两个,而是同一个分子,因为它们彼此是相同的。非手性分子不旋转平面偏振光,因此,不具有光学活性。然而,当两个对映体在混合物中的量相同时,它不会明显地旋转平面偏振光,因为光以相似的量向左和向右旋转,旋转效果被抵消。因此,这些混合物似乎是致命的。然而,由于这种特殊的现象,这些混合物通常被称为外消旋混合物。对于手性分子,这些分子也没有不同的命名模式。原子也可以被认为是一个非理想物体。
手性(chiral)和非致命的(achiral)的区别
•手性分子含有不对称的碳原子/立体中心,而非手性分子则没有。
•手性分子具有不可叠加的镜像,但非手性分子没有。
•手性分子及其镜像被认为是两种不同的分子,称为对映体,但非手性分子及其镜像是相同的。
•手性分子在化学名称中添加了各种前缀,但非手性分子不包含此类前缀。