カルボニルとケトンの大きな違いは、カルボニル基はすべて炭素原子と酸素原子が二重結合しているのに対し、ケトンはカルボニル基とアルキル基が2つ結合していることである。

カルボニル基は有機化学でよく使われる官能基で、幅広い反応性を持っている。身近なカルボニル基としては、ケトンとアルデヒドがある。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. カルボニルとは 3. ケトンとは 4. 横並び比較 - カルボニルとケトンの表形式 5. まとめ

カルボニルは何ですか？

カルボニル基は、酸素と炭素の二重結合の官能基である。アルデヒドとケトンはこの基を持つ有機分子である。アルデヒドのカルボニル基は、炭素鎖の末端にあるため、命名法では常に最初に来る。しかし、ケトンのカルボニル基は常に真ん中にある。

自然

カルボニル化合物の種類によって、命名が異なる。アルデヒドの場合は "al"、ケトンの場合は "one "という接尾辞がつく。また、カルボニル炭素の隣の炭素原子はα炭素であり、カルボニル基が隣接しているため、その反応性が重要である。

また、カルボニル基の炭素原子はsp2が混成している。その結果、アルデヒドとケトンはカルボニル炭素原子を中心に三角形の平面上に配置されることになる。極性基である（酸素は炭素よりも電気陰性度が高いため、カルボニル基の双極子モーメントが大きくなる）。その結果、アルデヒドやケトンは同じ重さの炭化水素に比べて沸点が高くなる。

しかし、アルコールのように強い水素結合を形成しないため、対応するアルコールよりも沸点が低くなる。また、低分子量のアルデヒドやケトンは、水素結合を形成する性質があるため、水に溶けやすい。しかし、分子量が大きくなると、疎水性になる。これに加えて、カルボニル炭素原子は部分的に正電荷を持つため、電気泳動剤として作用することができる。そのため、これらの分子は求核置換反応を受けやすい。

図01：カルボニル構造

炭素に結合した水素。カルボニル基のすぐ隣の水素は酸性であり、アルデヒドとケトンのさまざまな反応を説明する。カルボニル基を有する化合物は自然界に広く存在する。カルボニル基を持つ天然化合物としては、シンナムアルデヒド（桂皮）、バニリン（バニラビーンズ）、樟脳（クスノキ）、コルチゾン（副腎ホルモン）などがある。

ケトン体は何ですか？

ケトンでは、カルボニル基は2つの炭素原子の間に位置している。ケトンの一般式は次の通りである。

図02：ケトンの構造

「1はケトンの命名規則で使われる接尾語である。さらに、カルボニル炭素ができるだけ小さくなるように脂肪族鎖の番号をつければよい。例えば、CH3COCH2CH2CH3という化合物を2-ペンチルケトンと命名しました。

また、2級アルコールの酸化やオレフィンのオゾン処理によるケトン類の合成も可能です。ケトンはケト-エノール相互変換異性化反応を起こす能力がある。これは、強塩基がα水素（炭素の、カルボニル基の近くにくっついた水素）を吸収することで起こる。α水素を放出する能力があるため、ケトンは対応するアルカンよりも酸性に傾いている。

カルボニルとケトンの違い

カルボニル基は有機化合物中の炭素原子に酸素原子が二重結合した官能基であり、ケトンはカルボニル基とアルキル基が2つ結合した有機化合物である。したがって、カルボニルとケトンの重要な違いは、すべてのカルボニル基が炭素原子と酸素原子の二重結合を持つのに対し、ケトンはカルボニル基と2つのアルキル基が結合していることである。カルボニル基を-(C=O)-、ケトンをR'-C(=O)-R "と表記することができる。

また、ケトンのカルボニル基は常に鎖の途中にあるのに対して、アルデヒドのカルボニル基は分子の末端にあることもある。このように、カルボニル基とケトンのもう一つの大きな違いは、カルボニル基が分子の途中でも末端でも発生するのに対し、ケトンのカルボニル基は常に分子の途中に発生することである。

カルボニルとケトンの違いについては、以下のインフォグラフィックで詳しく解説しています。

概要 - カルボニル vs. ケトン

ケトンは、カルボニル官能基を持つ有機分子の一例である。カルボニルとケトンの大きな違いは、カルボニル基はすべて炭素原子と酸素原子が二重結合しているのに対し、ケトンはすべてカルボニル基とアルキル基が2つ結合していることである。

引用

1 歌詞"Carbonyl Group," Chemistry Playbook, National Science Foundation, 26 Nov. 2018.2はこちらで入手可能。william H. Brown, "ketone" Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, 27 June 2018.2William H. Brown, "ketone" Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, 27 June 2018 でここに提供する。