エナンチオマーとジアステレオマーの重要な違いは、エナンチオマーが不斉中心を形成する能力を意味するのに対し、ジアステレオマーはジアステレオマーを形成する能力を意味することである。

化学におけるトポロジーとは、置換基とその置換基が結合している親構造との間の立体化学的な関係のことである。その関係によって、等方性、ホモトロピー、エナンチオマー性、ジアステレオマー性など、さまざまな主体性が存在するのです。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. エナンチオマーとは 3. ジアステレオマーとは 4. 並置比較 - エナンチオマー表形式とジアステレオマー表形式 5. 総括

エナンチオトピックは何ですか？

エナンチオマーとは、分子内の2つの置換基を他の原子で置換してキラル化合物を形成することをいう。したがって、立体化学的な用語である。この種の反応物に生じる置換は、エナンチオマーを形成することができる。この言葉の意味を理解するために、例を挙げて考えてみましょう。

ブタン分子は2つの水素原子を持ち、それぞれ2番目と3番目の炭素原子に結合している。ある炭素原子、例えば2番目の炭素原子を考え、この炭素の中心に2つの水素原子が結合しているとすると、水素原子の1つを臭素などの別の原子に置き換えると、例えば（R）-2-ブロモブタンのようなエナンチオマーが生成される。同様に、もう一つの水素原子を臭素に置き換えると、（R）-2-ブロモブタンのエナンチオマー、すなわち、（S）-2-ブロモブタンが得られる。構成は以下の通りです。

図01：ブタンの構造

図02：(R)-2-bromobutaneの構造

図03：(S)-2-bromobutaneの構造

キラル化合物のエナンチオマー置換基は同一であることが多く、互いに区別がつかない。例えば、通常、エタノール（CH3CH2OH）分子の中間炭素の水素原子はエナンチオマーであるが、分子をキラルセンターと結合させると（例えば、エステルに変換すると）、これらの水素原子は不対称になる。

ジアステレオトピックは何ですか？

ジアステレオマーとは、分子内の2つの置換基を他の原子で置換し、ジアステレオマーを形成することを表す用語である。したがって、立体化学的な用語である。ジアステレオマーの置換基は、通常、同一であるが、必ずしも同一ではない。さらに、これらの同一の基は、少なくとも1つのキラル中心を有する分子の同一の原子に結合しているのが普通である。例えば、前述の（S）-2-ブロモブタンの構造では、3番目の炭素原子の水素原子がジアステレオマーとなる。

図04：(2S,3R)-2,3-dibromobutaneの構造

図05：(2S,3S)-2,3-ジブロモブタンの構造

上の図は、これらの水素原子の1つを他の原子（例えば臭素原子）に置き換えると、（2S,3R）-2,3-ジブロモブタンができ、別の水素原子を臭素原子に置き換えると（2S,3R）-2,3-ジブロモブタンのジアステレオマー、すなわち（2S,3S）-2,3-ジブロモブタンができることを表している。

エナンチオトピックとジアステレオトピックの違い

化合物の界面活性には、エナンチオマーとジアステレオマーの2種類があります。この2種類は、原子を他の原子に置き換えたときにできる最終生成物のトポロジーが異なる。エナンチオマーとジアステレオマーの重要な違いは、エナンチオマーが不斉中心を形成する能力であるのに対し、ジアステレオマーはジアステレオマーを形成する能力であることである。

以下のインフォグラフィックは、エナンチオマーとジアステレオマーの違いの詳細を示しています。

概要 - エナンチオトピック vs. ジアステレオトピック

化合物の界面活性には、エナンチオマーとジアステレオマーの2種類があります。エナンチオマーとジアステレオマーの重要な違いは、エナンチオマーが不斉中心を形成する能力であるのに対し、ジアステレオマーはジアステレオマーを形成する能力であることである。

引用

1 "ホモトリマーエナンチオマージアステレオ異性体 "Chemistrysteps, available here.