ウッドワード反応とプレボスト反応の大きな違いは、ウッドワード反応がヨウ素と酢酸銀の存在下で行われるのに対し、プレボスト反応は安息香酸の銀塩の存在下で行われることである。

オレフィンからo-ジオールへの生成には、Woodward反応とPrevost反応が重要な役割を果たす。o-オリゴマーは、ジオールの官能基（水酸基）が隣接する炭素原子に結合したもの、または隣接する炭素原子に結合したものです。幾何学的構造を考慮すると、シス異性体にもトランス異性体にもなりうる。しかし、Woodward反応ではシス異性体しか生成しない。

カタログ

1. 概要と主な相違点 2. Woodward反応とは 3. 先行反応とは 4. 並置比較 - Woodward反応とPriest反応の表形式 5. まとめ

ウッドワードの反応は何ですか？

Woodward反応は、オレフィンからシス-ジオールを生成する化学反応である。この反応は、科学者ロバート・バーンズ・ウッドワードの名にちなんで名づけられた。この反応は、ヨウ素と酢酸銀の試薬の存在下で行われる。また、この反応には湿式酢酸培地が必要である。また、これは有機化学における付加反応である。

図01：Woodwardの反応の一般式

また、Woodward反応はステロイド合成の分野にも応用されている。Woodward反応のメカニズムを考える上で、まずオレフィンと反応するヨウ素が使われる。この反応段階は、酢酸銀によって促進される。この反応段階での生成物はヨウ化物イオンである。その後、SN2反応が起こり、酢酸または酢酸銀の存在下でヨウ化物イオンが開環し、反応の最初の中間生成物であるヨウ素酢酸が生成する。そして、もう一つのSN2反応が起こり、ヨウ素が置換され、酸素イオンが生成される。その後、生成物を加水分解してモノエステルを得る。

プレボストリアクションは何ですか？

プレフォーミング反応とは、オレフィンをo-ジオールに変換する化学反応である。この反応は、フランスの化学者シャルル・プレヴォストによって提唱されたものである。この反応は、ヨウ素と安息香酸の銀塩の存在下で行われる。また、この反応によって生成するo-ジオールは逆立体化学を持つ。

図02: 前反応の一般式

Prevost反応のメカニズムを考える場合、安息香酸銀とヨウ素との反応（非常に速い反応）により、非常に反応性の高い安息香酸ヨードニウム中間体が生成することが含まれる。この中間体はオレフィンと反応し、別の短寿命のヨウ素塩を生成する。その後、安息香酸塩の存在下でSN2反応が起こり、エステルが形成される。その後、別の銀イオンが安息香酸エステルにオキソニウム塩を形成させる。2回目のSN2反応を行い、目的のジエステルを生成する。最後に加水分解を行い、最終生成物中のエステル基からアンチジオールを得る。

ウッドワードとプレボストリアクションの違い

Woodward反応とPrevost反応の重要な違いは、Woodward反応がヨウ素と酢酸銀の存在下で行われるのに対し、Prevost反応は安息香酸の銀塩の存在下で行われることである。

以下のインフォグラフィックは、ウッドワード氏とプリースト氏の回答の違いをより詳細に示しています。

概要 - ウッドワード vs. プレボストリアクション

Woodward反応とPrevost反応は、オレフィンからジオールを合成する際に重要な反応である。Woodward反応とPrevost反応の大きな違いは、Woodward反応がヨウ素と酢酸銀の存在下で行われるのに対し、Prevost反応は安息香酸の銀塩の存在下で行われることである。