伍德沃德(woodward)和前置反應(prevost reaction)的區別

Woodward反應和Prevost反應的關鍵區別在於,Woodward反應是在碘和醋酸銀存在下進行的,而Prevost反應是在苯甲酸銀鹽存在下進行的。...

Woodward反應和Prevost反應的關鍵區別在於,Woodward反應是在碘和醋酸銀存在下進行的,而Prevost反應是在苯甲酸銀鹽存在下進行的。

Woodward和Prevost反應在烯烴生成鄰二醇過程中起著重要作用。鄰位是指二醇的官能團(羥基)附著在相鄰的碳原子或相鄰的碳原子上。當考慮幾何結構時,它們可以是順式或反式異構體。然而,伍德沃德反應只形成順式異構體。

目錄

1. 概述和主要區別
2. 什麼是伍德沃德反應
3. 什麼是前置反應
4. 並列比較——伍德沃德與普賴斯特反應的表格形式
5. 摘要

什麼是伍德沃德反應(woodward reaction)?

伍德沃德反應是一種由烯烴生成順式二醇的化學反應。這個反應是以科學家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德的名字命名的。此反應在碘和醋酸銀試劑存在下進行。此外,該反應需要一個溼醋酸介質。此外,這是有機化學中的一種加成反應。

伍德沃德(woodward)和前置反應(prevost reaction)的區別

圖01:伍德沃德反應的一般方程式

此外,Woodward反應在甾體合成領域也有應用。在考慮伍德沃德反應機理時,首先使用碘,碘與烯烴反應。醋酸銀促進了該反應步驟的進行。這個反應步驟的產物是碘離子。此後,發生SN2反應;碘離子在醋酸或醋酸銀的作用下打開,生成反應的第一個中間產物碘乙酸。然後,另一個SN2反應發生了-它導致碘被置換,產生氧離子。隨後,該產品水解得到單酯。

什麼是前置反應(prevost reaction)?

前置反應是烯烴轉化為鄰二醇的一種化學反應。這個反應是由法國化學家查爾斯·普雷沃斯特提出的。反應在碘和苯甲酸銀鹽存在下進行。此外,通過該反應生成的鄰二醇具有反立體化學性質。

伍德沃德(woodward)和前置反應(prevost reaction)的區別

圖02:前一反應的一般方程

在考慮Prevost反應機理時,包括苯甲酸銀與碘的反應(一個非常快的反應),生成一個非常活潑的苯甲酸碘銨中間體。這種中間產物與烯烴反應生成另一種短命碘鹽。此後,發生SN2反應,在苯甲酸鹽存在下生成酯。然後另一個銀離子使苯甲酸酯生成氧鎓鹽。第二個SN2反應發生,產生所需的二酯。最後,水解以從最終產物中的酯基中獲得抗二醇。

伍德沃德(woodward)和前一反應(prevost reaction)的區別

Woodward反應和Prevost反應是由烯烴製備二醇的重要反應。Woodward反應和Prevost反應的關鍵區別在於,Woodward反應是在碘和醋酸銀存在下進行的,而Prevost反應是在苯甲酸的銀鹽存在下進行的。

下面的信息圖顯示了伍德沃德和普賴斯特反應之間的差異的更多細節。

伍德沃德(woodward)和前置反應(prevost reaction)的區別

總結 - 伍德沃德(woodward) vs. 前置反應(prevost reaction)

Woodward反應和Prevost反應是由烯烴製備二醇的重要反應。根據反應過程中使用的試劑,這兩種反應類型彼此不同。Woodward反應和Prevost反應的關鍵區別在於,Woodward反應是在碘和醋酸銀存在下進行的,而Prevost反應是在苯甲酸的銀鹽存在下進行的。

  • 發表於 2020-09-19 15:23
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