電環加成反應與環加成反應的關鍵區別在於,電環反應是重排反應,而環加成反應是加成反應。
電環反應和環加成反應都是有機化學反應的形式,在有機合成化學化合物中起著重要作用。它們具有不同的作用機制,因此,我們可以將電環反應和環加成反應分為重排反應和加成反應兩種不同的基團。
目錄
1. 概述和主要區別
2. 什麼是電循環反應
3. 什麼是環加成反應
4. 並列比較-表格式的電環與環加成反應
5. 摘要
什麼是電循環反應(an electrocyclic reaction)?
電循環反應是有機化學中的一種周環重排反應,其最終結果是將π鍵轉換成sigma鍵,反之亦然。電循環反應是有機化學的一個重要分支,因此有不同類型的電化學反應。有些種類包括光化學反應、熱反應、開環或關環反應等。
電循環反應的一個典型例子是3,4-二甲基環丁烯順式異構體的熱開環反應。此反應生成順式,反式-己-2,4-二烯。同樣,如果我們使用反應物分子的反式異構體,那麼最終的結果也是反式二烯烴。反應如下:
The above reaction occurs through the frontier-orbital method. Here, the sigma bond in the reactant opens, forming p orbitals that have the same symmetry as the HOMO of the product, hexadiene. This conversion occurs through a conrotatory ring-opening method that results in opposite signs for the terminal lobes. This conversion of orbitals is shown below.
一般來說,電環反應顯示立體專一性。也就是說,我們可以預測最終產品的順反幾何。作為這一預測的第一步,我們應該確定反應是否進行徹底的共旋或對旋。在這個確定之後,我們可以檢查起始分子,以確定最終產物是順式異構體還是反式異構體。
什麼是環加成反應(cycloaddition reaction)?
環加成反應是有機化學中兩個或多個不飽和分子相互結合形成環狀加合物的化學反應。這個反應導致鍵多重性的淨減少。我們可以把這個反應命名為環化反應。一般來說,環加成是一致的。因此,我們可以把它們歸類為周環反應。類似地,未確定的環加成也不是周環。環加成反應是一種加成反應,它可以在不使用親電劑或親核劑的情況下形成碳-碳鍵。
環加成反應有熱環加成反應、光化學環加成反應、Diels-Alder反應、Huisgen環加成反應、cheretropic反應等,通常Diels-Alder反應是最重要的環加成反應。
電循環(electrocyclic)和環加成反應(cycloaddition reaction)的區別
電環反應和環加成反應都是有機合成化合物的重要反應。電環加成反應與環加成反應的關鍵區別在於,電環反應是重排反應,而環加成反應是加成反應。
此外,電循環反應涉及到π鍵轉換成sigma鍵,反之亦然,而環加成反應涉及兩個或多個不飽和化合物的組合以形成環狀化合物。
以下信息圖以表格形式顯示了電環反應和環加成反應之間的區別。
總結 - 電循環(electrocyclic) vs. 環加成反應(cycloaddition reaction)
電環反應和環加成反應都是有機合成化合物的重要反應。電環加成反應與環加成反應的關鍵區別在於,電環反應是重排反應,而環加成反應是加成反應。
引用
1電循環反應。(2020年8月27日)。檢索日期:2020年9月2日,
2“二甲基環丁烯開環機制”由V8rik在英文維基百科(CC By-sa3.0)通過Comm*** Wikimedia