电环加成反应与环加成反应的关键区别在于,电环反应是重排反应,而环加成反应是加成反应。
电环反应和环加成反应都是有机化学反应的形式,在有机合成化学化合物中起着重要作用。它们具有不同的作用机制,因此,我们可以将电环反应和环加成反应分为重排反应和加成反应两种不同的基团。
目录
1. 概述和主要区别
2. 什么是电循环反应
3. 什么是环加成反应
4. 并列比较-表格式的电环与环加成反应
5. 摘要
什么是电循环反应(an electrocyclic reaction)?
电循环反应是有机化学中的一种周环重排反应,其最终结果是将π键转换成sigma键,反之亦然。电循环反应是有机化学的一个重要分支,因此有不同类型的电化学反应。有些种类包括光化学反应、热反应、开环或关环反应等。
电循环反应的一个典型例子是3,4-二甲基环丁烯顺式异构体的热开环反应。此反应生成顺式,反式-己-2,4-二烯。同样,如果我们使用反应物分子的反式异构体,那么最终的结果也是反式二烯烃。反应如下:
The above reaction occurs through the frontier-orbital method. Here, the sigma bond in the reactant opens, forming p orbitals that have the same symmetry as the HOMO of the product, hexadiene. This conversion occurs through a conrotatory ring-opening method that results in opposite signs for the terminal lobes. This conversion of orbitals is shown below.
一般来说,电环反应显示立体专一性。也就是说,我们可以预测最终产品的顺反几何。作为这一预测的第一步,我们应该确定反应是否进行彻底的共旋或对旋。在这个确定之后,我们可以检查起始分子,以确定最终产物是顺式异构体还是反式异构体。
什么是环加成反应(cycloaddition reaction)?
环加成反应是有机化学中两个或多个不饱和分子相互结合形成环状加合物的化学反应。这个反应导致键多重性的净减少。我们可以把这个反应命名为环化反应。一般来说,环加成是一致的。因此,我们可以把它们归类为周环反应。类似地,未确定的环加成也不是周环。环加成反应是一种加成反应,它可以在不使用亲电剂或亲核剂的情况下形成碳-碳键。
环加成反应有热环加成反应、光化学环加成反应、Diels-Alder反应、Huisgen环加成反应、cheretropic反应等,通常Diels-Alder反应是最重要的环加成反应。
电循环(electrocyclic)和环加成反应(cycloaddition reaction)的区别
电环反应和环加成反应都是有机合成化合物的重要反应。电环加成反应与环加成反应的关键区别在于,电环反应是重排反应,而环加成反应是加成反应。
此外,电循环反应涉及到π键转换成sigma键,反之亦然,而环加成反应涉及两个或多个不饱和化合物的组合以形成环状化合物。
以下信息图以表格形式显示了电环反应和环加成反应之间的区别。
总结 - 电循环(electrocyclic) vs. 环加成反应(cycloaddition reaction)
电环反应和环加成反应都是有机合成化合物的重要反应。电环加成反应与环加成反应的关键区别在于,电环反应是重排反应,而环加成反应是加成反应。
引用
1电循环反应。(2020年8月27日)。检索日期:2020年9月2日,
2“二甲基环丁烯开环机制”由V8rik在英文维基百科(CC By-sa3.0)通过Comm*** Wikimedia