主要差异加法(main difference addition) vs. 取代反应(substitution reacti***)

加成反应、取代反应和消除反应是有机化学中的基本反应。大多数化学合成和鉴定都是基于这些反应。这些反应可以一步或两步进行。加成反应和取代反应的主要区别在于加成反应涉及两个或两个以上原子或官能团的结合，而取代反应涉及一个原子或一个官能团被另一个官能团取代。

覆盖的关键领域

1.什么是加成反应-定义、分类、特点、示例2。什么是取代反应-定义，分类，特点，例子3。加成反应和取代反应的区别是什么？关键区别的比较

关键词：加成反应，加合物，环加成，亲电，亲电加成，亲电取代，自由基加成，离去基团，非极性加成反应，亲核，亲核加成，亲核取代，极性加成反应，自由基取代，取代反应，底物

什么是加成反应(addition reaction)？

加成反应是两个或两个以上的原子或分子结合形成一个大分子。这种大分子被称为加合物。大多数加成反应仅限于具有双键或三键的不饱和分子。这些加成反应可分为以下几类。

加成反应分类

• Polar Addition Reacti***
  • 亲电加成
  • 亲核加成
• Non-Polar Addition Reacti***
  • 自由基加成
  • 环加成

亲电加成

亲电加成是一个电性与分子的结合。电性是一个原子或分子，它可以接受一对来自电子丰富的物种，并形成共价键。为了接受更多的电子，电子体是正电的或中性带电的，并且有自由轨道的进入电子。副产品不是由添加反应产生的。

Figure 01: Electrophilic Addition

在上面的例子中，H+充当亲电试剂。它是带正电的。双键的π键富含电子。因此，亲电试剂（H+）攻击双键并获得电子以中和其电荷。在上例中，新形成的分子又是亲电分子。因此，它也可以进行亲电加成反应。

亲核加成

亲核加成是亲核分子与分子的结合。亲核分子是一种能提供电子对的原子或分子。亲核分子可以给亲电分子提供电子。具有π键的分子、原子或具有自由电子对的分子起亲核作用。

Figure 02: Nucleophilic Addition

在上图中，“H2O”是亲核的，它在氧原子上有孤电子对。它可以附着在中心碳原子上，因为C原子由于-C=O键的极性而带有部分正电荷。

自由基加成

自由基加成可以发生在两个自由基之间，也可以发生在一个自由基和一个非自由基之间。然而，自由基加成通过三个步骤进行：

1. 起始-自由基的形成
2. 繁殖-自由基与非自由基反应形成新的自由基
3. 终止-两个自由基结合，新自由基的形成终止

Figure 03: Reaction of “.OH” radical with Benzene forms a new radical.

环加成

由两个环状或非环状分子结合而成的环状分子称为环加成。Diels-Alder反应是环加成反应的一个很好的例子。

Figure 4: Example of Cyclo-Addition

上图显示了羧基化合物与烯烃的加成。这些添加物形成了环状化合物。

什么是取代反应(substitution reaction)？

取代反应是一个原子或一组原子被另一个原子或一组原子取代的反应。这会产生一个名为离开组的副产品。取代反应的一般分类（取决于取代基的类型）如下所示。

• 亲电取代
• 亲核取代
• 自由基取代

亲电取代

亲电取代是用亲电基团取代原子或官能团。在这里，亲电分子是一个原子或分子，它可以接受来自富含电子的物种的电子对，并带有正电荷或中性电荷。

Figure 05: Electrophilic substitution of NO2+ to benzene

在上面的例子中，苯环的一个氢原子被NO2+取代。在这里，NO2+基团充当带正电荷的亲电体。氢原子是离去基团。

亲核取代

亲核取代是一个原子或官能团被亲核取代。在这里，亲核分子是一个原子或分子，它可以提供电子对，并带有负电荷或带中性电荷。

Figure 06: Aromatic nucleophilic substitution

在上图中，“Nu”表示亲核分子，它取代了芳香分子的“X”原子“X”原子是离去基团。

自由基取代

自由基取代包括自由基与底物的反应。自由基取代还包括完成反应的至少两个步骤（与自由基加成反应相同）。大多数情况下，涉及三个步骤。

1. 起始-自由基的形成
2. 自由基与非自由基反应形成新的自由基
3. 终止-两个自由基结合，新自由基的形成终止

Figure 7: Radical Substitution of methane

在上面的例子中，甲烷的氢原子被“.Cl”自由基取代。氢原子是离去基团。

附加(addition)和取代反应(substitution reacti***)的区别

定义

加成反应：加成反应是两个或两个以上的原子或分子结合形成一个大分子。

取代反应：取代反应是一个原子或一组原子被另一个原子或一组原子取代的反应。

最终分子

加成反应：加成反应后形成的大分子称为加合物。

取代反应：分子中除亲电基团或离去基团以外的部分称为底物。

副产品

加成反应：加成反应不产生副产物。

取代反应：在取代反应中产生副产物。副产品是离开组。

底物或加合物的摩尔质量

加成反应：由于一个新的原子或基团的结合，加成反应中加成物的摩尔质量总是比初始分子的摩尔质量大。

取代反应：取代反应中底物的摩尔质量可根据取代基的不同而增加或减少。

结论

加成反应和取代反应被用来解释有机化学中的反应机理。加成反应和取代反应的主要区别在于加成反应涉及两个或两个以上原子或官能团的结合，而取代反应涉及一个原子或一个官能团被另一个官能团取代。

引用

1.“取代反应类型-亲核和亲电。”化学。Byjus课程，2016年11月9日。网络。这里有。2017年6月28日。 2.“取代反应”百科全书æ大英百科全书。百科全书æ大英百科全书公司，2009年2月5日，网络。此处提供 .2017年6月28日。 3.“加法反应-无限开放教科书”，无限。无界，2016年8月8日。网络。这里有。2017年6月28日。 2.“取代反应”百科全书æ大英百科全书。百科全书æ大英百科全书公司，2009年2月5日，网络。 3.“加法反应-无限开放教科书”，无限。无界，2016年8月8日。网络。