水分補給と水素化の違い

水和と水素添加の大きな違いは、水和が有機化合物に水分子を加えることであるのに対し、水素添加は有機化合物に水素分子を加えることである...

水和と水素添加の大きな違いは、水和が有機化合物に水分子を添加することであるのに対し、水素添加は有機化合物に水素分子を添加することであるという点である。

水和や水素添加は、化学合成反応において重要な役割を担っています。いずれの反応も、二重結合の炭素原子に置換基を付加して、有機化合物の二重結合を開くものである。これらの工程で付加される置換基が異なる。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. 水和とは 3. 水素化とは 4. 横並び比較 - 水和と水素化の表形式 5. まとめ

水分補給は何ですか？

水和とは、有機化合物に水分子が付加されることである。通常、炭素原子の間に二重結合がある。水分子は水酸基（OH-）とプロトン（H+）の形で二重結合に付加される。その結果、水の分子がイオンに分解されてから添加される。水酸基は二重結合の一方の炭素原子に結合し、プロトンはもう一方の炭素原子に結合している。

図01：単純な水和反応

結合の切断と結合の生成を伴うため、発熱の大きい反応となる。つまり、この反応では熱という形でエネルギーが放出される。段階的な反応であり、最初のステップでは、オレフィンが求核剤として働き、水分子のプロトンを攻撃し、置換度の低い炭素原子を介して結合する。ここで、反応はマルコニコフの法則に従う。

第二段階は、水分子の酸素原子が二重結合した別の炭素原子（高置換度炭素原子）に結合することである。このとき、水分子の酸素原子は3つの単結合を持っているため、正の電荷を帯びている。そして、追加された水分子の余分なプロトンを占有しているもう一つの水分子は、置換度の低い炭素原子に水酸基を残す。そのため、この反応によってアルコール類が生成される。ただし、アルキン（炭化水素の三重結合を含む）も水和反応を起こすことがある。

水素化処理は何ですか？

水素化とは、有機化合物に水素分子を付加することである。また、この反応では、有機化合物を水素ガスで処理する。通常、ニッケル、パラジウム、白金などの触媒の存在下で反応させる。無触媒水素化は、非常に高い温度でなければ行うことができない。また、このプロセスは不飽和有機化合物の還元に重要である。つまり、水素添加は有機化合物の二重結合や三重結合を開き、単結合を含む化合物に変化させるのである。

水素化プロセスは、不飽和基質、水素源、触媒の3つの要素から構成される。温度や圧力などの反応条件は、不飽和化合物や触媒の種類によって異なる。基材は、オレフィンまたはアルキンであり得る。水素化反応には、均一系触媒と多相系触媒の2種類がある。

均一系触媒では、触媒金属がオレフィンおよび水素と結合して中間生成物を生成する（オレフィン触媒-水素中間体）。そして、水素原子は金属から二重（または三重）結合を介して炭素に移動する。次に起こるのは、水素源からアルキル基へ別の水素原子が移動し、アルカンが解離することである。

図02：水素添加の3ステップ

多相触媒では、不飽和結合が触媒に結合する一方で、水素源は2つの水素原子に分解される。その後、不飽和結合に水素原子を1つ結合させる可逆的なステップが行われる。最後に、アルキル基に別の水素原子が結合すると、不可逆的な反応が起こる。