リンゴ酸とマレイン酸の違い

リンゴ酸とマレイン酸の決定的な違いは、リンゴ酸が飽和ジカルボン酸であるのに対し、マレイン酸は不飽和ジカルボン酸であること...

リンゴ酸とマレイン酸の決定的な違いは、リンゴ酸が飽和ジカルボン酸であるのに対し、マレイン酸は不飽和ジカルボン酸であることです。

リンゴ酸、マレイン酸はジカルボン酸である。つまり、これらの化合物は、同じ分子内に2つのカルボキシル基（-COOH）があり、2つの異なる炭素原子に結合している。リンゴ酸とマレイン酸の違いは飽和の度合いです（二重結合や三重結合があると不飽和を意味します）。マレイン酸は2つの炭素原子の間に二重結合があるため、不飽和化合物である。しかし、リンゴ酸は炭素原子の間に二重結合や三重結合がない。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. リンゴ酸とは 3. マレイン酸とは 4. 横並び比較-表形式でのリンゴ酸・マレイン酸 5. まとめ

リンゴ酸は何ですか？

リンゴ酸は、化学式C4H6O5で表される有機化合物である。両末端に2つの-COOH基を持つため、ジカルボン酸のカテゴリーに属します。リンゴ酸には、L異性体とD異性体の2つの立体異性体があります。しかし、天然にはL異性体しか存在しない。この化合物の好ましいIUPAC名は、2-hydroxybutanedioic acidである。この化合物の化学構造は次のとおりです。

図01：リンゴ酸の化学構造

ほとんどすべての生物は、この化合物を体内で作り出すことができる。一部の果物の酸味はリンゴ酸によるものです。そのため、食品添加物として有用である。リンゴ酸のアニオンはリンゴ酸アニオンである。リンゴ酸はリンゴの果汁から初めて単離された。未熟なリンゴの酸味は、リンゴ酸が高濃度で含まれているためです。

リンゴ酸を工業的に生産するには、2つのリンゴ酸の立体異性体のラセミ混合物が必要である。無水マレイン酸の水和反応によって調製することができる。そして、キラルスプリッティングによってエナンチオマーを分離することができる。

マレイン酸は何ですか？

マレイン酸は、化学式HO2CH=CHCO2Hで表される有機化合物である。異なる2つの炭素原子に2つのカルボキシル基（-COOH基）が結合したジカルボン酸である。マレイン酸はブテンジオ酸のシス異性体であり、フマル酸はトランス異性体である。この化合物のモル質量は116g/molで、白色の固体である。また、フマル酸に比べると安定性に欠けるが、水溶性は比較的高い化合物である。

図02：マレイン酸の化学構造

マレイン酸の特性は、主に分子内の水素結合によって決定される。工業的には、無水マレイン酸の加水分解によりマレイン酸を調製することができる。マレイン酸は、グリコール酸などの各種化学品の原料、各種基材の接着促進剤、各種医薬品の製造など、さまざまな用途に使用されている。